(S)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol | 143925-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol
• 英文别名: butyl 4-{(2S)-2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}benzeneacetate；(S)-1-{p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol；butyl 2-[4-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]acetate
• CAS: 143925-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: NQQOCNMCASNACV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040