9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]adenine | 151359-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]adenine
• 英文别名: 9-(2,3-O-isopropylidene-D-ribityl)adenine；9-(2',3'-O-isopropylidene-ribityl)adenine；(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 151359-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: NTZUHJUEELNVET-KHQFGBGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  587.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]adenine 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 9-{(3aS,4R,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-yl}-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  通过氰基磷酸酯的四唑片段化合成环戊基核苷（-）-neplanocin A

  摘要：

  我们最近报道了一种在中性条件下从涉及氰基磷酸酯（CPs）的酮中合成五元不饱和环状化合物的新方法，其中通过四唑片段化生成的亚烷基卡宾经过[1,5] -CH插入以生成目标化合物。本文描述了CPs的四唑片段用于有效和实用地合成（-）-neplanocin A和受保护的四氢苯酚的作用，后者是（-）-neplanocin A和其两者的重要合成前体类似物。此外，在四萜的合成研究中观察到不寻常的二氢吡喃衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.020

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Novel synthesis of purine acyclonucleosides possessing a chiral 9-hydroxyalkyl group by sugar modification of 9-D-ribitylpurines
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Magoichi Sako、Yukio Kitade

  DOI：10.1039/a707193k

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of purine acyclonucleosides having chiral carbons in the N9-hydroxyalkyl chain was achieved by using 9-(2,3-O-isopropylidene-D-ribityl)purines 1, which are readily prepared from commercially available purine nucleosides. 9-[(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutyl]purines 4a and 4b, 9-[(2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutyl]purines 6a and 6b, L-eritadenine 8, and its analogue 11 are conveniently synthesized via key intermediates, (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(purin-9-yl)butanals 2 prepared by NaIO4 oxidation of diols 1.

  利用 9-(2,3-O-异亚丙基-D-核苷)嘌呤 1，合成了一种在 N9-羟基烷基链中具有手性碳的嘌呤无环核苷的新方法，这种嘌呤核苷很容易从市售的嘌呤核苷中制备出来。9-[(2S,3R)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 4a 和 4b、9-[(2S,3S)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 6a 和 6b、L-丝裂腺嘌呤 8、及其类似物 11 可通过关键的中间体（(2S,3S)-2,3-异亚丙基二氧基-4-(嘌呤-9-基)丁醛 2 通过二元醇 1 的 NaIO4 氧化反应制备）方便地合成。
• A Novel Approach for the Synthesis of Purine Acyclonucleosides Using 9-D-Ribitylpurines as a Chiral Pool
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yukio Kitade

  DOI：10.1055/s-1997-3273

  日期：1997.6

  Facile syntheses of L-eritadenine (8a), (2S,3R)-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)purines (4a and 4b), and (2S,3S)-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenine (6a) were achieved by using 9-D-(2,3-O-isopropylideneribityl)purines (1a and 1b) as a chiral pool

  轻松合成 L-eritadenine (8a)、(2S,3R)-9-(2,3,4-三羟基丁基)嘌呤（4a 和 4b）和 (2S,3S)-9-(2,3,4-)三羟基丁基）腺嘌呤（6a）是通过使用 9-D-（2,3-O-异亚丙基二联基）嘌呤（1a 和 1b）作为手性池获得的
• Reductive cleavage of the ribose moiety in purine nucleosides using diisobutylaluminum hydride: A new method for the preparation of acyclonucleosides
  作者：Yukio Kitade、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74102-5

  日期：1993.7

  Reaction of purine nucleosides, such as 2′,3′-O- isopropylideneinosine 1a and 2′,3′-O-isopropylideneadenosine 1c, with diisobutylaluminum hydride in dry tetrahydrofuran resulted in the reductive cleavage of the ribose moiety at the anomeric position to give the corresponding 9-(2′,3′-O-isopropylideneribityl)purines 2a, c in good yields.

  在干燥的四氢呋喃中，嘌呤核苷（例如2'，3'- O-异丙叉亚氨酸1a和2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷1c）与二异丁基氢化铝的反应导致异核位置的核糖部分被还原性裂解，得到相应的9-（2'，3'- O-异丙基亚氨苄基）嘌呤2a，c的产率很高。
• Synthesis of a ring-scission analogue of neplanocin A as a potential inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Yasunari Monguchi、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88109-v

  日期：1993.10

  The ring scission analogue of neplanocin A (1), acycloneplanocin A (2), as a potential S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor was synthesized via the reductive cleavage of 2′,3′-O-isopropylideneadenosine (3) by DIBALH.

  的环断链类似物neplanocin A（1），acycloneplanocin A（2），作为一个潜在的š -adenosylhomocysteine水解酶抑制剂的合成通过，3'- 2的还原裂解' ø -isopropylideneadenosine（3由DIBALH）。