3-(furan-2-yl)-1H-indazole | 3878-19-1

• 物质功能分类: 化学农药原药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-furan-2-yl-1H-indazole；3-(2-Furyl)indazole；fuberidazole；Furanylindazole
• CAS: 3878-19-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ANUHHMUTLNDWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312℃
• 沸点：
  318.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1820 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.670

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险品运输编号：
  2588
• RTECS号：
  DD9010000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

性质

麦穗宁纯品为白色粉末，工业品则呈现灰白色或淡黄色粉末状，具有臭鸡蛋味。它难溶于水，也不易溶于大多数有机溶剂，但可以溶解在吡啶中。这种物质对光、热和潮湿条件下的稳定性较差，在光照下容易分解出二硫化碳。遇到碱性物质或铜、汞等金属时，也会释放出二硫化碳而降低药效。此外，它的挥发性较低。

化学性质

麦穗宁为结晶性粉末，熔点达到286℃（分解）。在室温下，它在二氯甲烷中的溶解度为10g/kg，在异丙醇中的溶解度为50g/kg，在水中的溶解度仅为0.078g/kg。它对光极其不稳定。

用途

麦穗宁用作拌种剂，能够有效防治小麦黑穗病、大麦条纹病和白霉病等，还能用于塑料、橡胶制品的杀菌处理以及胶片乳液防霉及牛羊驱虫等方面。

生产方法

生产麦穗宁的过程首先将糠醛与亚硫酸氢钠浓溶液反应生成呋喃基羟基甲烷磺酸钠。接着，在乙醇中，该物质再与邻苯二胺进行反应，最终生成所需的麦穗宁。具体步骤如下：17kg水和16.4kg 87.6%的亚硫酸氢钠加入搪玻璃反应锅内，搅拌20分钟后分批次缓慢加入糠醛（12.6kg），保持温度不超过50℃，静置2-2.5小时后形成浅黄色稠浆状的呋喃基甲烷磺酸钠加成物。随后将这些加成物转入另一反应器中，并在室温下缓慢升温至85℃左右回流4小时。通过蒸馏回收乙醇75-80kg，趁热出料、静置离心过滤后用水清洗并干燥即得麦穗宁。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服LD₅₀：500毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀：825毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氮氧化物气体

储运特性

应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1H-indazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-type cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with aryl boronic acids: A general and flexible route to 3-arylindazoles

  摘要：

  This paper describes a Suzuki Type cross coupling reaction of 3-iodoindazoles with aryl and heteroaryl boronic acids as a general route to 3-arylindazoles. The coupling reaction is illustrated by the preparation of new aryl- or heteroarylindazoles 7. Scope and limitation of the method are outlined. The coupling reaction works best on a 1-substituted indazole nucleus. The usefulness of the reaction is illustrated by a short practical synthesis of YC-1, a pharmacological agent potentialy useful for the treatment of cardiovascular diseases or erectile dysfunction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00324-5

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• AZAINDOLE INHIBITORS OF AURORA KINASES
  申请人：DHANAK Dashyant

  公开号：US20070149561A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物： 及其药学上可接受的盐。本发明的化合物抑制极化激酶，使其特别适用于治疗多种疾病，包括实体肿瘤癌和血液系统癌症。
• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIDINES AND USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140228366A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to novel heteroaryl-substituted pyrazolopyridines, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的杂环芳基取代的吡唑吡啶衍生物，其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• A NOVEL AND EFFICIENT SYNTHESIS OF 3-ARYL AND 3-HETEROARYL SUBSTITUTED-1<i>H</i>-INDAZOLES AND THEIR MANNICH DERIVATIVES
  作者：Süleyman Servi、Z. Rüstem Akgün

  DOI：10.1081/scc-120014767

  日期：2002.1

  ABSTRACT A general and highly convenient procedure for the synthesis of 3-heteroaryl and 3-aryl substituted-1H-indazoles has been developed. These compounds (3a–f) were synthesized in good yield by refluxing the NaHSO3 adduct of heteroaromatic and aromatic aldehyde and phenyl hydrazine in DMF. This procedure is more general and shorter than earlier methods. Five new 3-hetero-aryl substituted-1H-indazoles

  摘要 开发了一种通用且非常方便的合成 3-杂芳基和 3-芳基取代的-1H-吲唑的方法。这些化合物 (3a-f) 通过回流 DMF 中杂芳族和芳族醛和苯肼的 NaHSO3 加合物以良好的收率合成。这个过程比早期的方法更通用和更短。合成并表征了五种新的 3-杂芳基取代-1H-吲唑。3-(1H-吡咯-2-基)-1H-吲唑 (3a) 和 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吲唑 (3b) 的新曼尼希衍生物由吗啉和甲醛制备而成。