1-苄基-3-(5-甲酰基呋喃-2-基)吲唑 | 205643-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-(5-甲酰基呋喃-2-基)吲唑
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-formyl-furan-2-yl)indazole
• 英文别名: 5-(1′-benzyl-1H-indazol-3′-yl) furan-2-carbaldehyde；5-(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde；1-benzyl-3-(5-formyl-2-furyl)indazole；1-Benzyl-3-(5-formylfuran-2-yl)-indazole；5-(1-benzylindazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 205643-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: GGTLRAQCZKLGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-(5-甲酰基呋喃-2-基)吲唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and biological evaluation of novel YC-1 derivatives as potent anti-hepatic fibrosis agents

  摘要：

  YC-1及其衍生物首次被证明具有显著抑制LX-2细胞活化和诱导LX-2细胞凋亡的作用，使它们成为潜在的肝纤维化治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00710k
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚 在 manganese dioxide 水 、 crude product 、 异丙醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-苄基-3-(5-甲酰基呋喃-2-基)吲唑
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives, their preparation and their use in pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及式I的吡唑衍生物，其制备以及它们在制药学中的应用：其中X、R1、R1a、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，它们是有用的药物活性化合物，用于治疗和预防疾病，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓或动脉粥样硬化。公式I的化合物能够调节体内环磷酸鸟苷单磷酸“cGMP”的产生，并且通常适用于治疗和预防与cGMP平衡紊乱有关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们在上述疾病的治疗和预防以及制备药物方面的应用，以及包含公式I化合物的药物制剂。

  公开号：

  US20050176799A1

文献信息

• Heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives and their use for
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06166027A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention relates to new heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments, in particular as medicaments for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及新的杂环甲基取代吡唑衍生物，其制备方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗心血管疾病的药物。
• Hypoxia-Targeting Organometallic Ru(II)–Arene Complexes with Enhanced Anticancer Activity in Hypoxic Cancer Cells
  作者：Jian Zhao、Wanchun Li、Shaohua Gou、Shuang Li、Shengqiu Lin、Qianhui Wei、Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01070

  日期：2018.7.16

  herein report three ruthenium(II)–arene complexes containing a hypoxia inducible factor-1α inhibitor (YC-1), which endow the organometallic complexes with potential for hypoxia targeting. In vitro tests showed the resulting complexes had higher anticancer activities in hypoxia than in normoxia against the tested cancer cell lines. Western blot analysis revealed that complexes 1–3 blocked HIF-1α protein

  由于缺氧是限制肿瘤化学治疗功效的重要因素，因此我们在本文中报道了三种含有低氧诱导因子-1α抑制剂（YC-1）的钌（II）-芳烃配合物，这些有机物赋予了有机金属以低氧靶向的潜力。体外测试表明，所形成的复合物在低氧条件下对被测癌细胞系具有更高的抗癌活性。Western印迹分析表明，复合物1 - 3阻塞在低氧条件下，HIF-1α蛋白的积累。此外，这些复合物显示朝向正常的人脐静脉内皮细胞系（HUVEC）少得多的细胞毒性，表明复合物1 - 3对人癌细胞系可能具有选择性的细胞毒性。这些发现证明，与YC-1的连接赋予这些有机金属钌（II）复合物以潜在的低氧靶向性，此外还增强了其抗癌活性。
• Palladium-Catalyzed C–H/C–H Cross-Coupling by Mechanochemistry: Direct Alkenylation and Heteroarylation of N1-Protected 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Jingbo Yu、Xinjie Yang、Chongyang Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02951

  日期：2020.1.17

  C3-(hetero)arylated 1H-indazoles are privileged structural motifs in numerous pharmaceuticals. Direct C3-alkenylation and C3-(hetero)arylation of 1H-indazoles have been significantly challenging because of the inert nature of this carbon center. Herein, we present an efficient mechanochemical strategy for palladium-catalyzed C-H/C-H cross-coupling to construct C3-alkenylated and C3-heteroarylated 1H-indazoles using

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。
• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• Blockade of voltage dependent sodium channels
  申请人：——

  公开号：US20030171403A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are capable of blockading voltage-dependent sodium channels and are useful in particular, in treating glaucoma and multiple sclerosis.

  式（1）的化合物及其药学上可接受的盐能够阻断电压依赖性钠通道，并且在治疗青光眼和多发性硬化症方面具有用处。