1-苄基-3-(2-呋喃基)吲唑 | 232935-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-(2-呋喃基)吲唑
• 英文名称: 1-benzyl-3-(furan-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-furyl)indazole；1-benzyl-3-furan-2-yl-1H-indazole；1-benzyl-3-(furan-2-yl)indazole
• CAS: 232935-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QJLIFGAZSZHNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-(2-呋喃基)吲唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-tosyl-1H-indazole 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-苄基-3-(2-呋喃基)吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953

文献信息

• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• Method of treating disorders related to protease-activated receptors-induced cell activation
  申请人：——

  公开号：US20020004518A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  A method of treating a disorder related to cell activation induced by protease-activated receptors. The method includes administering to a subject in need thereof a compound having a pyrazolyl core; an aryl group, via an via an alkylene linker, bonded to 1-N of the pyrazolyl core; a second aryl group fused at 4-C and 5-C of the pyrazolyl core; and a third aryl group bonded directly to 3-C of the pyrazolyl core.

  一种治疗与蛋白酶激活受体引起的细胞活化相关障碍的方法。该方法包括向需要的受试者施用具有吡唑基核的化合物；通过烷基连接剂与吡唑基核的1-N键合的芳基团；在吡唑基核的4-C和5-C处融合的第二个芳基团；以及直接与吡唑基核的3-C键合的第三个芳基团。
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Park Jong-Wan

  公开号：US20050187276A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for inhibiting expressions of HIF and HIF regulated genes, inhibiting angiogenesis, inducing cell cycle arrest in tumor cells, and treating cell proliferating diseases or conditions.

  本发明提供了一种抑制HIF和HIF调节基因表达、抑制血管生成、诱导肿瘤细胞细胞周期停滞和治疗细胞增殖性疾病或情况的方法和制药组合物。
• Design and synthesis of pyrazole derivatives against neutrophilic inflammation
  作者：Ko-Hua Yu、Kai-wen Tien、Wei-Chun Wang、Ching-Ho Chi、Keng-Chang Tsai、Chen-Hsi Chou、Tsong-Long Hwang、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115874

  日期：2023.12

  binding poses of 58 and 59 in the PDE4 active site. An in vivo pharmacokinetic study revealed that the half-life of 59 was approximately 79 min when using intravenous bolus administration. This work introduced a new class structure of PDE4 inhibitors resulting in potent neutrophil inactivation activity, with the aim of contributing to new anti-inflammatory drug discovery.

  中性粒细胞是最丰富的免疫细胞。然而，中性粒细胞失调会导致急性和慢性炎症，并与多种疾病有关。这项研究的目的是开发人类中性粒细胞的抗炎剂。对具有抑制呼吸爆发潜力的内部化合物进行了药物筛选，呼吸爆发涉及人类中性粒细胞中超氧阴离子的产生。然后应用生物等排置换来设计更具活性的衍生物。超氧阴离子产生活性最有效的抑制剂是化合物58和59，其IC 50值分别为13.30和9.06 nM。58和59的抑制作用被PKA抑制剂H89逆转。PDE选择性筛选表明，抑制效果最好的是PDE4B1和PDE4D2，在10 μM浓度59时，抑制活性分别为83%和85% 。最终的分子模拟实验强调了PDE4 活性位点中58和59的结合姿势略有不同。体内药代动力学研究表明，静脉推注给药时， 59的半衰期约为 79 分钟。这项工作引入了 PDE4 抑制剂的新类别结构，可产生有效的中性粒细胞失活活性，旨在促进新的抗炎药物的发现。
• Use of pyrazole derivatives for inhibiting thrombin-induced platelet aggregation
  申请人：Yung Shin Pharmeutical Ind. Co., Ltd.

  公开号：EP1166785A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  A method of treating a disorder or disease related to thrombin-induced platelet aggregation. The method includes administering to a subject in need thereof a compound having a pyrazolyl core; an aryl group, via an via an alkylene linker, bonded to 1-N of the pyrazolyl core; a second aryl group fused at 4-C and 5-C of the pyrazolyl core; and a third aryl group bonded directly to 3-C of the pyrazolyl core.

  一种治疗与凝血酶诱导的血小板聚集有关的紊乱或疾病的方法。该方法包括向有需要的受试者施用一种化合物，该化合物具有吡唑基核心；通过亚烷基连接体与吡唑基核心的1-N键合的芳基；在吡唑基核心的4-C和5-C处融合的第二芳基；以及直接与吡唑基核心的3-C键合的第三芳基。