5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1-Methylindazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: AEIVEBJGGADUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and insight into the structure–activity relationship of 1,3-disubstituted indazoles as novel HIF-1 inhibitors

  摘要：

  Design, synthesis and insight into the structure-activity relationship (SAR) of 1,3-disubstituted indazoles as novel HIF-1 inhibitors are described. In particular, the substituted furan moiety on indazole skeleton as well as its substitution pattern turns out crucial for the high HIF-1 inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.120
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(furan-2-yl)methanone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2005030121A3

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H/C–H Cross-Coupling by Mechanochemistry: Direct Alkenylation and Heteroarylation of N1-Protected 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Jingbo Yu、Xinjie Yang、Chongyang Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02951

  日期：2020.1.17

  C3-(hetero)arylated 1H-indazoles are privileged structural motifs in numerous pharmaceuticals. Direct C3-alkenylation and C3-(hetero)arylation of 1H-indazoles have been significantly challenging because of the inert nature of this carbon center. Herein, we present an efficient mechanochemical strategy for palladium-catalyzed C-H/C-H cross-coupling to construct C3-alkenylated and C3-heteroarylated 1H-indazoles using

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。
• US7226941B2
  申请人：——

  公开号：US7226941B2

  公开（公告）日：2007-06-05