(2'S)-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-methyl propionate-3'-yl]-2-O-(3''-hydroxy-prop-1''-yl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol | 246530-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S)-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-methyl propionate-3'-yl]-2-O-(3''-hydroxy-prop-1''-yl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
• 英文别名: methyl (2S)-3-[[(3S,3aR,6R,6aR)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 246530-89-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₉
• 分子量: 439.463
• InChiKey: FKHDVCKAMGTWLW-NTZUZEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-methyl propionate-3'-yl]-2-O-(3''-hydroxy-prop-1''-yl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2'S)-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-propionic acid-3'-yl]-2-O-(2''-guanidinium-prop-1''-yl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  二氢己糖醇整联蛋白拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列RGD模拟物的合成。所有化合物均具有1,4：3,6-二脱水己糖醇核心，与胍基相连的可变接头以及可模仿羧酸的丝氨酸醚。两种类型的接头分别与1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇（1-4）和1,4：3,6-二脱水-L-艾杜糖醇（5）结合。所述五种化合物作为潜在的整合在受体结合测定中拮抗剂进行了测试（α IIB β 3，α v β 3和α v β 5型）。观察到在μmol范围内的受体结合活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00599-2
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2'S)-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-methyl propionate-3'-yl]-2-O-(3''-hydroxy-prop-1''-yl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  二氢己糖醇整联蛋白拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列RGD模拟物的合成。所有化合物均具有1,4：3,6-二脱水己糖醇核心，与胍基相连的可变接头以及可模仿羧酸的丝氨酸醚。两种类型的接头分别与1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇（1-4）和1,4：3,6-二脱水-L-艾杜糖醇（5）结合。所述五种化合物作为潜在的整合在受体结合测定中拮抗剂进行了测试（α IIB β 3，α v β 3和α v β 5型）。观察到在μmol范围内的受体结合活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00599-2