7-oxabicyclo<2.2.1>heptene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride | 6766-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 7-oxabicyclo<2.2.1>heptene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；7-oxabicyclo[2.2.1]heptene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride；endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene-2,3-dicarboxylic anhydride；cis-5-oxanorbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride；exo-7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboxylic；exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；(1S,2S,6R,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 6766-44-5
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: QQYNRBAAQFZCLF-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>heptene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以91.4%的产率得到norcantharidin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LIPOPHILIC N-SUBSTITUTED NORCANTHARIMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了一种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物。这种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物可作为制造治疗癌症的药物或药物组合物的引导化合物，特别适用于治疗白血病。

  公开号：

  US20160145264A1
• 作为产物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 7-oxabicyclo<2.2.1>heptene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Synthesis of hybrid block copolymers via integrated ring-opening metathesis polymerization and polymerization of NCA
  作者：Yugang Bai、Hua Lu、Ettigounder Ponnusamy、Jianjun Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13531g

  日期：——

  Linear hybrid block copolymers with well controlled molecular weights and narrow polydispersities were synthesized via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) followed by ring-opening polymerization of amino acid N-carboxyanhydrides.

  通过开环易位聚合（ROMP），然后进行氨基酸N-羧基酐的开环聚合，合成了具有良好控制的分子量和窄的多分散性的线性杂化嵌段共聚物。
• Controlled Covalent Functionalization of 2 H‐MoS ₂ with Molecular or Polymeric Adlayers
  作者：Ramiro Quirós‐Ovies、Manuel Vázquez Sulleiro、Mariano Vera‐Hidalgo、Javier Prieto、I. Jénnifer Gómez、Víctor Sebastián、Jesús Santamaría、Emilio M. Pérez

  DOI：10.1002/chem.202000068

  日期：2020.5.20

  hardly any reliable methods for the covalent modification of 2 H-MoS2 . An ideal method for the chemical functionalization of such materials should be both mild, not requiring the introduction of a large number of defects, and versatile, allowing for the decoration with as many different functional groups as possible. Herein, a comprehensive study on the covalent functionalization of 2 H-MoS2 with maleimides

  大多数空气稳定的2D材料是相对惰性的，这使得它们的化学改性变得困难。特别地，在MoS 2的情况下，半导体2 H-MoS 2的反应性比其金属对应物1T-MoS 2少得多。结果，几乎没有任何可靠的方法可以共价修饰2 H-MoS2。用于这种材料的化学功能化的理想方法应该是温和的，不需要引入大量缺陷的通用方法以及通用的方法，以允许使用尽可能多的不同官能团进行装饰。在此，对2 H-MoS2与马来酰亚胺的共价官能化进行了全面的研究。碱（Et 3 N）的使用导致原位形成与MoS 2共价连接的琥珀酰亚胺聚合物层。相反，在没有基础的情况下，功能化在分子水平上停止。此外，功能化方案温和（在室温下发生），快速（在1小时内几乎完成）和非常灵活（已测试11种不同的溶剂和10种不同的马来酰亚胺）。实际上，这里描述的程序允许化学家以非常灵活的方式操纵2 H-MoS 2，用聚合物或分子以及广泛的官能团修饰它以进行后续修饰
• Three-Component Synthesis of Quinolines Based on Radical Cascade Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun-Ho Choi、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/adsc.201800734

  日期：2018.9.17

  Synthesis of highly substituted quinolines has been developed based on three‐component radical cascade based on visible‐light photoredox catalysis. This tandem coupling reaction has been coordinated to proceed with high chemoselectivity based on the differential electronic properties of coupling partners. Subjection of electron‐rich β‐aminoacrylates with electron‐deficient halides and alkenes to the

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。