dimethyl (-)-(2S,4S,5R,S_S)-2-methyl-5-(2-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 404822-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (-)-(2S,4S,5R,S_S)-2-methyl-5-(2-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S,5R)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 404822-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: OLZFGHUNWJMULH-UKRDUPOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (-)-(2S,4S,5R,S_S)-2-methyl-5-(2-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到dimethyl (-)-(2S,5R)-2-methyl-5-(2-naphthyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金属化的甲亚胺基团与（S）-2-（对甲苯磺酰基）丙烯酸甲酯的不对称1,3-偶极环加成。光学纯的2,4,5-三取代的2,5-二氢-1H-吡咯的合成。

  摘要：

  报道了甲亚胺基化物与光学纯的乙烯基亚砜的第一1，3-偶极反应。亚磺酰基的存在增加了丙烯酸酯部分作为双极性亲和剂的反应性，并且反应以完全的区域选择性和内选择性形成。然而，分别获得了两种非对映异构体4和5的混合物（75-88％de），其分别来自反偶极/ s-顺式偶极亲和法和顺偶极/ s-反式偶极亲和法。立体选择性可以通过使用THF或MeCN作为溶剂或通过更改MeCN中的反应温度来控制。分离环加合物后，通过热解脱亚磺酰化容易获得光学纯的2，5-二氢-1H-吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo010797s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-p-toluenesulfinylacetate 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 dimethyl (-)-(2S,4S,5R,S_S)-2-methyl-5-(2-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金属化的甲亚胺基团与（S）-2-（对甲苯磺酰基）丙烯酸甲酯的不对称1,3-偶极环加成。光学纯的2,4,5-三取代的2,5-二氢-1H-吡咯的合成。

  摘要：

  报道了甲亚胺基化物与光学纯的乙烯基亚砜的第一1，3-偶极反应。亚磺酰基的存在增加了丙烯酸酯部分作为双极性亲和剂的反应性，并且反应以完全的区域选择性和内选择性形成。然而，分别获得了两种非对映异构体4和5的混合物（75-88％de），其分别来自反偶极/ s-顺式偶极亲和法和顺偶极/ s-反式偶极亲和法。立体选择性可以通过使用THF或MeCN作为溶剂或通过更改MeCN中的反应温度来控制。分离环加合物后，通过热解脱亚磺酰化容易获得光学纯的2，5-二氢-1H-吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo010797s

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Metalated Azomethine Ylides to Methyl (<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)acrylate. Synthesis of Optically Pure 2,4,5-Trisubstituted 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：José Luis García Ruano、Amelia Tito、M. Teresa Peromingo

  DOI：10.1021/jo010797s

  日期：2002.2.1

  The first 1,3-dipolar reaction of azomethine ylides with optically pure vinyl sulfoxide are reported. The presence of the sulfinyl group increase the reactivity of the acrylate moiety as a dipolarophile, and the reactions evolve with complete regio- and endo-selectivities. Nevertheless, mixtures of the two diastereoisomers 4 and 5 (75-88% de) resulting from the anti dipole/s-cis dipolarophile and syn

  报道了甲亚胺基化物与光学纯的乙烯基亚砜的第一1，3-偶极反应。亚磺酰基的存在增加了丙烯酸酯部分作为双极性亲和剂的反应性，并且反应以完全的区域选择性和内选择性形成。然而，分别获得了两种非对映异构体4和5的混合物（75-88％de），其分别来自反偶极/ s-顺式偶极亲和法和顺偶极/ s-反式偶极亲和法。立体选择性可以通过使用THF或MeCN作为溶剂或通过更改MeCN中的反应温度来控制。分离环加合物后，通过热解脱亚磺酰化容易获得光学纯的2，5-二氢-1H-吡咯。