(Z)-3-phenoxy-3-phenylacrylonitrile | 65134-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenoxy-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-phenoxy-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 65134-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SZTRKVZVZXNZAM-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenoxy-3-phenylacrylonitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-phenoxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-phenoxy-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化端炔与苯甲酰氰直接氰化

  摘要：

  使用毒性较小，稳定且易于处理的苯甲酰氰作为氰化物源和空气作为氧化剂可实现末端炔烃的铜催化直接氰化。该方案为温和条件下制备3-芳基丙腈提供了一个很好的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.049

文献信息

• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy/Alkoxy Cinnamic Nitriles and Esters
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02393

  日期：2016.10.7

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of β-aryloxy/alkoxy cinnamic nitriles and esters under mild conditions has been realized by using a rhodium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. The method provides efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral β-oxy-functionalized nitriles and esters with excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and high turnover

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。
• Copper-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with benzoyl cyanide
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.049

  日期：2018.12

  Copper-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes is achieved using less toxic, stable and easy to handle benzoyl cyanide as a cyanide source and air as an oxidant. This protocol provides a good alternative to the preparation of 3-arylpropiolonitriles under mild condition.

  使用毒性较小，稳定且易于处理的苯甲酰氰作为氰化物源和空气作为氧化剂可实现末端炔烃的铜催化直接氰化。该方案为温和条件下制备3-芳基丙腈提供了一个很好的选择。