1-(allyloxy)-3-phenoxypropan-2-ol | 20040-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-allyloxy-3-phenoxypropan-2-ol；1-allyloxy-3-phenoxy-propan-2-ol；1-Allyloxy-3-phenoxy-propanol-(2)；1-Phenoxy-3-allyloxy-2-propanol；1-Phenoxy-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 20040-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IHOVNKFYPVKYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-phenoxypropan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66.6%的产率得到1-(allyloxy)-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的Arene / Ru（II）/ TsDPEN配合物对1,3-烷氧基/芳氧基丙烷进行不对称转移加氢

  摘要：

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00756
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 sodium phenoxide 在 Amberlite IRA-400 resin 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(allyloxy)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有聚合物负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子的环氧化物的高度区域选择性开环

  摘要：

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。

  DOI：

  10.1081/scc-200026220

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2- diazaphosphorine Supported on Polystyrene (PS-BEMP) as an Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for the Phenolysis of Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Artis Zvagulis、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201000375

  日期：2010.10.4

  setting a cyclic continuous-flow reactor operating under solvent-free conditions (SolFC) that allowed us to minimize waste and reduce the E-factor by 95% compared to batch conditions. In addition the representative synthesis of a 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxepin-5-one has been realized. Optimization of this process was achieved by setting up an automated multi-step continuous-flow reactor based on a phenolysis

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1
• SILICA SULFURIC ACID; AN EFFICIENT AND REUSABLE CATALYST FOR REGIOSELECTIVE RING OPENING OF EPOXIDES BY ALCOHOLS AND WATER
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Ali Zolfigol、Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1080/10426500490459722

  日期：2004.6

  The nucleophilic ring opening reactions of epoxides by aliphatic alcohols and water are achieved efficiently in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid with high degree of regioselectivity. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in the yield of reactions.

  脂肪醇和水对环氧化物的亲核开环反应在催化量的具有高度区域选择性的二氧化硅硫酸的存在下有效地实现。该催化剂可重复使用，可多次使用而不会降低反应产率。
• Efficient Ring Opening Reaction of Epoxides with Oxygen Nucleophiles Catalyzed by Quaternary Onium Salt
  作者：Jin Won Kim、Dae Won Cho、Gyoosoon Park、Sung Hong Kim、Choon Sup Ra

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2286

  日期：2013.8.20

  Ring opening reactions of epoxides with oxygen nucleophiles catalyzed by a variety of quaternary onium salt, such as ammonium or phosphonium salt were explored. The results showed that tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) among salts serves as the most efficient catalyst for this process and that expoxide ring opening reactions with a variety of oxygen nucleophiles including carboxyic acid and phenol

  探索了由多种季鎓盐（例如铵盐或鏻盐）催化的环氧化物与氧亲核试剂的开环反应。结果表明，盐中的四丁基溴化鏻 (TBPB) 是该过程最有效的催化剂，并且使用该盐促进了与包括羧酸和苯酚在内的各种含氧亲核试剂的环氧化物开环反应，导致在优良的产量。
• Highly regioselective ring opening of epoxides with alcohols catalyzed by organotin phosphate condensates
  作者：Junzo Otera、Yukari Yoshinaga、Kazuhisa Hirakawa、Tetsuya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98156-5

  日期：1985.1

  Organotin phosphate condensates proved to catalyze the ring opening reaction of epoxides with alcohols in a highly regioselective manner.

  磷酸有机锡缩合物被证明以高度区域选择性的方式催化环氧化物与醇的开环反应。