5-phenoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone | 647832-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-phenoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3,4-dichloro-5-phenoxy-；3,4-dichloro-2-phenoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 647832-01-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₃
• 分子量: 245.062
• InChiKey: GZQQSUMLGDUNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 5-phenoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-chloro-4-((4-chlorobutyl)methylamino)-5-phenoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二卤-2（5 H）-呋喃酮引发的DABCO在没有金属催化剂和添加剂的情况下开环反应及其在一锅两步反应中的应用

  摘要：

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01740b
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2(5H)-呋喃酮衍生物的设计、合成和体外抗结核活性

  摘要：

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性

  DOI：

  10.1002/iub.1526

文献信息

• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050059831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• Synthesis of N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives and their biological evaluation in vitro and in vivo activity against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Kai Yang、Jian-Qiong Yang、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Jian-Yun Lin、Jia-Qi Zhan、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104518

  日期：2021.2

  series of (E)-N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives have been rationally designed and efficiently synthesized by one-pot reaction with good yields for the first time. This green approach with wide substrate range and good selectivity can be achieved at room temperature in a short time in the presence of metal-free catalyst. The cytotoxic activities against three human cancer cell lines of all

  一系列(E)-N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物被合理设计并首次通过一锅反应高效合成。这种具有广泛底物范围和良好选择性的绿色方法可以在室温下在无金属催化剂存在下的短时间内实现。所有新获得的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性已通过 MTT 测定进行了评估。其中，化合物 5k 对 MCF-7 人乳腺癌细胞具有高细胞毒活性，IC 50值为 14.35 μM。细胞毒机制可能涉及 G2/M 期阻滞途径，这可能是由激活 DNA 损伤引起的。彗星试验和免疫荧光结果表明，化合物5k可以以时间和剂量依赖性方式诱导DNA损伤。重要的是，5k 还可以有效抑制斑马鱼异种移植模型中 MCF-7 细胞的增殖和血管生成。通过修饰化合物的结构，有可能进一步开发 N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物作为治疗乳腺癌的有效药物，具有更高的细胞毒活性。
• 一种N-呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN109651310B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用，该N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物的结构通式为：其中，R1为C1～C6的烷基、6‑氯己基、苯基、苄基、联苯基中的一种，R2为H、甲基、甲氧基、三氟甲基中的一种，X为Cl或Br。其制备方法简单，在4‑二甲氨基吡啶和四丁基碘化铵的作用下进行芳基磺酰肼和5‑烃氧基‑3,4‑二卤‑2(5H)呋喃酮的C‑N偶联反应即可。本发明合成了一种全新的具有抗肿瘤、抗菌等生物活性的N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物。本发明的合成方法具有简单易行、反应周期短、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。