5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one | 67551-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-dichloro-5-methoxycarbonyloxy-2(5H)-furanone；5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone；mucochloric acid 5-methylcarbonate；3,4-dichloro-5-hydroxy-2(5H)-furanone 5-methylcarbonate；4-methoxycarbonyloxy-2,3-dichloro-2-buten-4-olide；(3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl) methyl carbonate
• CAS: 67551-18-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₅
• 分子量: 227.001
• InChiKey: AGNXGEMMWKHZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇胺 、 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3,4-dichloro-5-(2'-hydroxypropylamino)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary bioactivity assays of 3,4-dichloro-5-(ω-hydroxyalkylamino)-2(5H)-furanones

  摘要：

  5-(omega-Hydroxyalkylamino) derivatives of mucochloric acids were synthesized through a facile substitution reaction of 3,4-dichloro-5-hydroxy-2(5H)-furanone (mucochloric acid) acetate or 5-methylcarbonate with an appropriate amino alcohol or aminodiol. The obtained products were characterized and screened for their antibacterial and antiprotozoal activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.055
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2(5H)-呋喃酮衍生物的设计、合成和体外抗结核活性

  摘要：

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性

  DOI：

  10.1002/iub.1526

文献信息

• Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050059831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。
• Convenient Synthesis of 3,4-Dichloro-5-hydroxy-2(5H)-Furanone Glycoconjugates
  作者：Edyta Gondela、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.3390/molecules16021011

  日期：——

  3,4-Dichloro-5-hydroxy-2(5H)-furanone treated with methyl chloroformate in the presence of diisopropylethylamine (Hünig’s base) gave the corresponding carbonate. The labile methoxycarbonyloxy group smoothly undergoes substitution by amino alcohols. The obtained 5-(w-hydroxyalkylamino) mucochloric acid derivatives reacted with peracetylated glucals using triphenylphosphine hydrobromide as a catalyst to give the title muchloric acid glycoconjugates.

  在二异丙基乙胺（Hünig碱）存在下，用甲基氯甲酸酯处理3,4-二氯-5-羟基-2(5H)-呋喃酮，得到相应的碳酸盐。不稳定的甲氧羰氧基顺利地被氨基醇取代。用三苯基氢溴化磷作为催化剂，将得到的5-(w-羟基烷基氨基)黏氯酸衍生物与过乙酰化葡糖苷反应，得到标题中的多氯酸糖苷。
• Unraveling the Molecular Mechanism of Selective Antimicrobial Activity of 2(5H)-Furanone Derivative against Staphylococcus aureus
  作者：Irshad Sharafutdinov、Anna Pavlova、Farida Akhatova、Alsu Khabibrakhmanova、Elvira Rozhina、Yulia Romanova、Rawil Fakhrullin、Olga Lodochnikova、Almira Kurbangalieva、Mikhail Bogachev、Airat Kayumov

  DOI：10.3390/ijms20030694

  日期：——

  makes it extremely robust against treatment. Here, we unravel the molecular mechanism of the antimicrobial activity of the recently unveiled F105 consisting of three pharmacophores: chlorinated 2(5H)-furanone, sulfone, and l-menthol moieties. F105 demonstrates highly selective activity against Gram-positive bacteria and biofilm-embedded S. aureus and exhibits low risk of resistance development. We show

  金黄色葡萄球菌引起各种传染病，从皮肤脓疱病到威胁生命的菌血症和败血症，因此成为抗菌治疗的重要目标。反过来，抗生素抗性和生物膜形成的迅速发展使其对治疗极为稳健。在这里，我们揭示了最近公开的F105的抗菌活性的分子机理，该分子由三个药效基团组成：氯化2（5H）-呋喃酮，砜和1-薄荷醇部分。F105表现出对革兰氏阳性细菌和生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的高度选择性活性，并且耐药性发展的风险较低。我们明确表明，F105的荧光类似物迅速渗透到革兰氏阳性细菌中，而与它们的细胞完整性和生存力无关，并在那里积累。相比之下，革兰氏阴性细菌保持不可渗透，因此对F105不敏感。显然，在细菌细胞中，F105诱导了活性氧（ROS）的形成，并且与许多蛋白质（包括利用ROS的蛋白质）发生非特异性相互作用。使用天然和2D PAGE，我们确认F105通过氧化或与其直接相互作用来改变某些蛋白质的电荷。因此，似乎有理由得出结论，F
• Further Utilization of Mucohalic Acids:  Palladium-Free, Regioselective Etherification and Amination of α,β-Dihalo γ-Methoxycarbonyloxy and γ-Acetoxy Butenolides
  作者：Peter G. Blazecka、Daniel Belmont、Tim Curran、Derek Pflum、Ji Zhang

  DOI：10.1021/ol035994n

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Palladium-free etherification and amination of mucohalic acid methyl carbonates le (3,4-dichloro-5-methoxycarbonyloxy-5H-furan-2-one) and 1f (3,4-dibromo-5-methoxycarbonyloxy-5H-furan-2-one) and mucochloric acid acetate 1h (3,4-dichloro-5-acetoxy-5H-furan-2-one) was achieved to afford gamma-functionalized alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones in good to excellent yield.
• KOKOSINSKI J.; GUMULKA W., ORGANIKA, 1977, WARSZAWA, 1977, 37-45
  作者：KOKOSINSKI J.、 GUMULKA W.

  DOI：——

  日期：——