4-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide | 109306-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
• CAS: 109306-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: ZSXGPMMRFFQFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetamido-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有效的代谢抑制剂4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）-3,5-二甲基苯甲酰胺的发现和抗惊厥活性。

  摘要：

  化合物2 [4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺]在几种动物模型中是有效的抗惊厥药。例如，对小鼠口服给药后，它以1.7 mg / kg的ED50拮抗最大的电击（MES）诱发的癫痫发作。在用2进行的药物处置研究中，我们发现它被N-乙酰化迅速代谢。小鼠口服1.7 mg / kg 2的30分钟后，母体药物和N-乙酰代谢产物5的血浆浓度分别为1.09和0.41微克/ mL。给药后6小时，浓度分别为0.23和0.22微克/ mL。为了在空间上排除或减少代谢性N-乙酰化的速率，我们合成了2的类似物，该类似物在4个氨基取代基上具有一个（3）或两个（4）甲基。两种化合物在给予小鼠后均能拮抗MES引起的癫痫发作。3和4的口服ED50值分别为3.5和5.6 mg / kg。化合物3通过N-乙酰化快速代谢。但是，4提供了异常高且长寿命的母体药物血浆浓度；没有检测到N-乙酰代谢产物。虽然2和3对六丁烯苯诱

  DOI：

  10.1021/jm00393a010
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3,5-二甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有效的代谢抑制剂4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）-3,5-二甲基苯甲酰胺的发现和抗惊厥活性。

  摘要：

  化合物2 [4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺]在几种动物模型中是有效的抗惊厥药。例如，对小鼠口服给药后，它以1.7 mg / kg的ED50拮抗最大的电击（MES）诱发的癫痫发作。在用2进行的药物处置研究中，我们发现它被N-乙酰化迅速代谢。小鼠口服1.7 mg / kg 2的30分钟后，母体药物和N-乙酰代谢产物5的血浆浓度分别为1.09和0.41微克/ mL。给药后6小时，浓度分别为0.23和0.22微克/ mL。为了在空间上排除或减少代谢性N-乙酰化的速率，我们合成了2的类似物，该类似物在4个氨基取代基上具有一个（3）或两个（4）甲基。两种化合物在给予小鼠后均能拮抗MES引起的癫痫发作。3和4的口服ED50值分别为3.5和5.6 mg / kg。化合物3通过N-乙酰化快速代谢。但是，4提供了异常高且长寿命的母体药物血浆浓度；没有检测到N-乙酰代谢产物。虽然2和3对六丁烯苯诱

  DOI：

  10.1021/jm00393a010

文献信息

• Benzamide derivatives as antiarrhythmics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0376608A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  This invention provides a medicament for use in a method of treating or preventing cardiac arrhythmias employing certain 4-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide derivatives.

  本发明提供了一种用于治疗或预防心律失常的药物，该药物采用了某些 4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）苯甲酰胺衍生物。
• ROBERTSON, DAVID W.
  作者：ROBERTSON, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON, DAVID W.;LEANDER, J. DAVID;LAWSON, RON;BEEDLE, E. E.;CLARK, C.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1742-1746
  作者：ROBERTSON, DAVID W.、LEANDER, J. DAVID、LAWSON, RON、BEEDLE, E. E.、CLARK, C.+

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0211568B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• US4684748A
  申请人：——

  公开号：US4684748A

  公开（公告）日：1987-08-04