(2-methoxy-4-propylphenyl)methanol | 891859-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-4-propylphenyl)methanol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-propylbenzene
• CAS: 891859-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VWBAMKKXWDPOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-4-propylphenyl)methanol 在 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 塞拉非莫德
  参考文献：
  名称：

  发现基于1-甲基-3,4-二氢萘的Sphingosine-1-磷酸盐（S1P）受体激动剂Ceralifimod（ONO-4641）。S1P 1和S1P 5选择性激动剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  1-（{6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00785
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-4-propylbenzoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2-methoxy-4-propylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现基于1-甲基-3,4-二氢萘的Sphingosine-1-磷酸盐（S1P）受体激动剂Ceralifimod（ONO-4641）。S1P 1和S1P 5选择性激动剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  1-（{6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00785

文献信息

• Aminocarboxylic acid derivative and medicinal use thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07906549B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I), a salt thereof, an N-oxide form thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof, and a medicament containing the same. The compound represented by the formula (I) has an ability to bind to an S1P receptor (particularly, EDG-1, EDG-6, and/or EDG-8) and is useful for preventing and/or treating for rejection to transplantation, graft-versus-host disease, autoimmune diseases, allergic diseases, neurodegenerating diseases, and the like. wherein all symbols are described in the specification.

  本发明涉及一个由公式（I）表示的化合物，其盐，N-氧化物形式，溶剂合物或前药，以及含有该化合物的药物。由公式（I）表示的化合物具有结合S1P受体（特别是EDG-1，EDG-6和/或EDG-8）的能力，并可用于预防和/或治疗移植排斥反应，移植物抗宿主病，自身免疫性疾病，过敏性疾病，神经退行性疾病等。其中所有符号均在说明书中描述。
• Compounds with (substituted phenyl)-propenal moiety, their derivatives, biological activity, and use thereof
  申请人：Shih Charles C.Y.

  公开号：US20100292342A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, acne, alopecia, hirsutism, a wound, prostate cancer, bladder cancer, liver cancer, breast cancer and Kennedy's disease.

  本发明涉及具有至少一个（取代苯基）-丙烯醛基团的化合物、制药品和化妆品。本发明的化合物和组合物在治疗或预防包括雄激素相关疾病、雄激素相关炎症、痤疮、脱发、多毛症、创伤、前列腺癌、膀胱癌、肝癌、乳腺癌和肯尼迪病等医学条件方面有用。
• Azetidinecarboxylic acid derivative and medicinal use thereof
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2371811A2

  公开（公告）日：2011-10-05

  A compound represented by the formula (IC-2), a salt thereof, an N-oxide form thereof, a solvate thereof, a prodrug thereof, or a number of specific compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compound has the ability to combine with an SIP receptor (especially EDG-1, EDG-6 and/or EDG-8). It is useful for the prevention and/or treatment of rejection reactions to transplantation, graft versus host diseases, autoimmune diseases, allergic diseases, neurodegenerative diseases etc.

  由式（IC-2）代表的化合物、其盐、其 N-氧化物形式、其溶液剂、其原药或一些特定化合物以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物具有与 SIP 受体（尤其是 EDG-1、EDG-6 和/或 EDG-8）结合的能力。它可用于预防和/或治疗移植排斥反应、移植物抗宿主疾病、自身免疫性疾病、过敏性疾病、神经退行性疾病等。
• AMINOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1826197B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• WO2006/64757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——