(R)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-methyl-3-phenylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RGOAWKBPBSKZML-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （–）-3-甲基-3-苯基环戊酮的对映体合成

  摘要：

  通过（-）-2-甲基-2-苯基-丁二酸的同系物制备的（+）-3-甲基-3-苯基己二酸已被环化以提供（–）-3-甲基-3-苯基环戊酮。由（+）-2-甲基-2-苯基-丁二酸合成的（+）-3-甲基-3-苯基环戊酮的手性转化已通过区域特异性的1，2-酮易位而实现。

  DOI：

  10.1039/p19900002759
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Quaternary Stereocenter Formation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Kiran Matcha、Martin Lutz、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201200694

  日期：2012.5.29

  An efficient palladium catalyst is presented for the formation of benzylic quaternary stereocenters by conjugate addition of arylboronic acids to a variety of β,β‐disubstituted carbocyclic, heterocyclic, and acyclic enones. The catalyst is readily prepared from PdCl2, PhBOX, and AgSbF6, and provides products in up to 99 % enantiomeric excess, with good yields. Based on this strategy, (−)‐α‐cuparenone

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。
• TRPV1 Antagonists
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20120245163A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or combinations thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , J, K, L, X 5 , X 6 , R b , G 2 , and m are defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了具有以下式（I）的化合物或药用可接受的盐、溶剂或其组合物，其中X1、X2、X3、X4、J、K、L、X5、X6、Rb、G2和m在规范中有定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of diverse β-quaternary ketones via palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones
  作者：Jeffrey C. Holder、Emmett D. Goodman、Kotaro Kikushima、Michele Gatti、Alexander N. Marziale、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.048

  日期：2015.9

  The development and optimization of a palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enone conjugate acceptors is described. These reactions employ air-stable and readily-available reagents in an operationally simple and robust transformation that yields β-quaternary ketones in high yields and enantioselectivities. Notably, the reaction itself is highly tolerant of

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。
• Recoverable polystyrene-supported palladium catalyst for construction of all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones
  作者：Jan Bartáček、Jiří Váňa、Pavel Drabina、Jan Svoboda、Martin Kocúrik、Miloš Sedlák

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104615

  日期：2020.8

  we describe the preparation of a recoverable polystyrene supported chiral palladium catalyst based on PyOx ligand suitable for asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic 3-substituted five- and six-membered enones. In the reaction, all‑carbon quaternary stereocenters are formed with a high level of enantioselectivity (up to 91% ee) and conversion (up to 99%). The catalyst was used in 6 cycles

  基于合成要求的配体与过渡金属的结合物的可回收催化剂的开发引起了很多关注，特别是从环境的角度来看。在本文中，我们描述了基于PyOx配体的可回收聚苯乙烯负载的手性钯催化剂的制备，该催化剂适用于芳基硼酸向环状3取代的五元和六元烯酮的不对称1,4-加成。在该反应中，形成的全碳四元立体中心具有高水平的对映选择性（高达91％ee）和转化率（高达99％）。该催化剂以6个循环使用，没有损失对映选择性，并且转化率仅小幅下降。讨论了与从均相催化系统过渡到非均相催化系统有关的问题的解决方案。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Five-, Six-, and Seven-Membered β-Substituted Cyclic Enones: Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kotaro Kikushima、Jeffrey C. Holder、Michele Gatti、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja200664x

  日期：2011.5.11

  The first enantioselective Pd-catalyzed construction of all-carbon quaternary stereocenters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-substituted cyclic enones is reported. Reaction of a wide range of arylboronic acids and cyclic enones using a catalyst prepared from Pd(OCOCF(3))(2) and a chiral pyridinooxazoline ligand yields enantioenriched products bearing benzylic stereocenters. Notably, this

  报道了第一个对映选择性 Pd 催化的全碳四元立体中心结构，通过芳基硼酸与 β-取代的环烯酮的 1,4-加成。使用由 Pd(OCOCF(3))(2) 和手性吡啶并恶唑啉配体制备的催化剂，使范围广泛的芳基硼酸和环烯酮反应生成含有苄基立体中心的 enantioenriched 产品。值得注意的是，这种转变对空气和水分具有耐受性，为合成富含对映体的全碳四元立体中心提供了一种实用且操作简单的方法。