2-[Benzyl-(2-oxocyclohexyl)amino]acetonitrile | 1346236-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-(2-oxocyclohexyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl-(2-oxocyclohexyl)amino]acetonitrile
• CAS: 1346236-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: OIMSOFKOBVOXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-(2-oxocyclohexyl)amino]acetonitrile 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Cope-Mannich重排合成（3 RS，3a SR，8a SR）-3-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one

  摘要：

  描述了一种方便且可扩展的方法，用于基于aza-Cope-Mannich重排制备（3 RS，3a SR，8a SR）-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one。这种方法使我们能够以9个步骤合成目标化合物，并以高的总收率（42％）进行完全的立体控制，规模达到100 g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.047
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[Benzyl-(2-oxocyclohexyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Cope-Mannich重排合成（3 RS，3a SR，8a SR）-3-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one

  摘要：

  描述了一种方便且可扩展的方法，用于基于aza-Cope-Mannich重排制备（3 RS，3a SR，8a SR）-苯基八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-one。这种方法使我们能够以9个步骤合成目标化合物，并以高的总收率（42％）进行完全的立体控制，规模达到100 g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.047

文献信息

• NOVEL TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20120196894A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compositions and methods that modulate at least one TRP family member. Specifically, the present invention relates to novel TRPA1 antagonists and their use in the treatment of pain such as chronic inflammatory and neuropathic pain. Compounds that can modulate one or more TRPA1 functions are useful in many aspects including, but not limited to, maintaining calcium homeostasis; maintaining sodium homeostasis; modulating intracellular calcium levels; modulating membrane polarization (membrane potential); modulating cation levels; and/or treating or preventing diseases, disorders, or conditions associated with calcium homeostasis, sodium homeostasis, calcium or sodium dyshomeostasis, or membrane polarization/hyperpolarization (including hypo and hyperexcitability), and/or treating or preventing diseases, disorders, or conditions associated with regulation or misregulation of TRPA1 expression or function. The present invention further relates to methods and compositions that antagonize both a function of TRPA1 and a function of one or more additional TRP channels.

  本发明涉及调节至少一个TRP家族成员的组合物和方法。具体而言，本发明涉及新型TRPA1拮抗剂及其在治疗疼痛（如慢性炎症性和神经病性疼痛）中的应用。能够调节一个或多个TRPA1功能的化合物在许多方面都很有用，包括但不限于维持钙离子平衡；维持钠离子平衡；调节细胞内钙离子水平；调节膜极化（膜电位）；调节阳离子水平；和/或治疗或预防与钙离子平衡、钠离子平衡、钙或钠离子失调或膜极化/去极化（包括低和高兴奋性）有关的疾病、障碍或病况，和/或治疗或预防与TRPA1表达或功能调节或失调有关的疾病、障碍或病况。本发明还涉及同时拮抗TRPA1的一个功能和一个或多个额外TRP通道的功能的方法和组合物。