β-(phenoxy)propionaldehyde ethylene acetal | 92971-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: β-(phenoxy)propionaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 2-(2-phenoxyethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 92971-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AAUZVSXPNSRWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(phenoxy)propionaldehyde ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Schuda, Paul Francis; Phillips, Jennifer L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.7%的产率得到β-(phenoxy)propionaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• 一种抗炎化合物、其制备方法和抗炎用途
  申请人：东北大学

  公开号：CN113105425B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明属于生物医药领域，涉及一种抗炎化合物、其制备方法和抗炎用途。具体地，涉及具有抗炎活性的2‑乙基‑2,7‑二羟基‑5甲基‑苯并二氢吡喃‑4‑酮衍生物制备方法和抗炎药物中的用途，其中2‑乙基‑2,7‑二羟基‑5甲基‑苯并二氢吡喃‑4‑酮衍生物通过有机合成方法得到，可以用于制备抗炎药物。所述衍生物在能明显抑制LPS诱导的RAW264.7细胞NO释放和炎症因子TNF‑α和IL‑6的产生，作为潜在的治疗炎症的药物。
• The enantiospecific synthesis of chromanes and isochromanes using a variant of an intramolecular Nicholas reaction
  作者：Elizabeth Tyrrell、Khatebeh Mazloumi、Donatella Banti、Paulina Sajdak、Alex Sinclair、Adam Le Gresley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.112

  日期：2012.8

  The enantiospecific synthesis of chromanes and isochromanes obtained from an intramolecular Nicholas cyclisation reaction is discussed. During the course of this study we observed the formation of chroman-4-ones from a CAN deprotection step of a dioxolane and this is also discussed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHUDA, P. F.;PHILLIPS, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 669-672
  作者：SCHUDA, P. F.、PHILLIPS, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• Schuda, Paul Francis; Phillips, Jennifer L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 669 - 672
  作者：Schuda, Paul Francis、Phillips, Jennifer L.

  DOI：——

  日期：——