3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride | 245434-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene；3-methoxymethoxybenzyl chloride
• CAS: 245434-89-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: DTFMHLCTRAVPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 2-(tert-butyl)-11,12-didehydro-8-hydroxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。

  公开号：

  WO2011119866A1

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• [EN] HELIX 12 DIRECTED STEROIDAL PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES STEROIDIENS DIRIGES SUR L'HELICE 12
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2005066194A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的一些这些化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物剂的组合。
• Isosteres of ester derived glucose uptake inhibitors
  作者：Dennis A. Roberts、Liyi Wang、Weihe Zhang、Yi Liu、Pratik Shriwas、Yanrong Qian、Xiaozhuo Chen、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127406

  日期：2020.9

  previously reported on the anticancer activity of an ester derived glucose uptake inhibitor. Due to the hydrolytic instability of the ester linkage we have prepared a series of isosteres of the ester moiety. Of all of the isosteres prepared, the amine linkage showed the most promise. Several additional analogues of the amine-linked compounds were also prepared to improve the overall activity.

  葡萄糖转运蛋白（GLUT）促进葡萄糖摄取，并且在大多数癌细胞中过表达。已显示抑制葡萄糖转运是在体外和体内减慢癌细胞生长的有效方法。我们以前曾报道过酯衍生的葡萄糖摄取抑制剂的抗癌活​​性。由于酯键的水解不稳定性，我们制备了一系列酯部分的等排体。在所有制备的等排物中，胺键显示出最大的希望。还制备了胺连接的化合物的几种其他类似物以改善总体活性。
• Synthesis of non-prenyl analogues of baccharin as selective and potent inhibitors for aldo-keto reductase 1C3
  作者：Satoshi Endo、Dawei Hu、Toshiyuki Matsunaga、Yoko Otsuji、Ossama El-Kabbani、Mahmoud Kandeel、Akira Ikari、Akira Hara、Yukio Kitade、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.007

  日期：2014.10

  [3-prenyl-4-(dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid], a component of propolis, was shown to be both potent (Ki 56 nM) and highly isoform-selective inhibitor of AKR1C3. In this study, a series of derivatives of baccharin were synthesized by replacing the 3-prenyl moiety with aryl and alkyl ether moieties, and their inhibitory activities for the enzyme were evaluated. Among them, two benzyl ether derivatives, 6m and

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- 3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。
• Helix 12 directed pharmaceutical products
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20050250749A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce le likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and male baldness. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Some of these compounds having tissue-specific antiandrogenic activity and tissue-specific androgenic activity can be used to treat or reduce the risk of developing diseases related to loss of androgenic stimulation. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，例如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合症、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃发。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起制成任何药物剂型。其中一些具有组织特异性抗雄激素活性和组织特异性雄激素活性的化合物可用于治疗或减少与雄激素刺激丧失相关的疾病的风险。还公开了与其他活性药物的组合。