benzyl 2-phenyl-2-phenoxyacetate | 32191-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-phenyl-2-phenoxyacetate
• 英文别名: benzyl 2-phenoxy-2-phenylacetate；Benzyl 2-phenoxy-2-phenylacetate
• CAS: 32191-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: FACXNVOBIVOGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-phenyl-2-phenoxyacetate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-2-phenoxy-2-phenylacetic acid 、 (2S)-2-phenoxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮乙酸酯和理论机理研究银催化不对称插入酚式OH键中。

  摘要：

  已开发了由供体-受体取代的重氮化合物生成的羧甲基银对苯酚的OH键的对映选择性插入反应。由AgNTf2和（S）-XylylBINAP（以2：1的摩尔比）原位产生具有手性磷配体的同双核银络合物。使用组合的实验和计算技术进行的详细机理研究表明，催化剂的一个银原子中心形成银卡宾，而另一个作为路易斯酸用于苯酚的亲核加成。两个抗衡阴离子，两个水分子和两个银原子协同介导随后的质子化事件，从而降低活化能并控制对映选择性，从而提供了一系列有价值的α-芳基-α-芳氧基酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201902126
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苄酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-phenyl-2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst

  摘要：

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。

  DOI：

  10.1039/c9gc03428e

文献信息

• 一类轴手性联咪唑化合物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111116596B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明提供一类具有轴手性联咪唑化合物及其合成与应用：以光学纯的联萘酚为初始原料，通过一系列反应得到2,2’‑二溴甲烷‑3,3’‑二芳基联萘化合物，随后在碱性条件下发生亲核取代反应，得到一类具有轴手性联咪唑化合物。本发明可以有效合成轴手性联咪唑化合物，并且这种轴手性联咪唑结构化合物可作为手性配体，在过渡金属钯催化的重氮化合物对苯酚氧氢键插入反应中得到很好的应用。
• Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095
  作者：Asthana,T.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Fei Huang、Xiangyan Yi、Yao Xu、Yide He、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1039/c9gc03428e

  日期：——

  More economically and greener surface modified sewage sludge for carbene insertion of diazo compounds into O–H bond of phenols with good yields and high functional group tolerance.

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Insertion into Phenolic O−H Bonds using Aryl Diazoacetates and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Shingo Harada、Koki Tanikawa、Haruka Homma、Chigaya Sakai、Tsubasa Ito、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201902126

  日期：2019.9.18

  into the O-H bond of phenols was developed. A homobinuclear silver complex with a chiral phosphorous ligand was created in situ from AgNTf2 and (S)-XylylBINAP (in a 2:1 mole ratio). Detailed mechanistic studies using combined experimental and computational techniques revealed that one silver atom center of the catalyst forms a silver carbene and another one works as a Lewis acid for the nucleophilic

  已开发了由供体-受体取代的重氮化合物生成的羧甲基银对苯酚的OH键的对映选择性插入反应。由AgNTf2和（S）-XylylBINAP（以2：1的摩尔比）原位产生具有手性磷配体的同双核银络合物。使用组合的实验和计算技术进行的详细机理研究表明，催化剂的一个银原子中心形成银卡宾，而另一个作为路易斯酸用于苯酚的亲核加成。两个抗衡阴离子，两个水分子和两个银原子协同介导随后的质子化事件，从而降低活化能并控制对映选择性，从而提供了一系列有价值的α-芳基-α-芳氧基酯。