3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-(methylsulfonyl)-L-erythro-pentofuranose | 197452-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-(methylsulfonyl)-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(2S,3S)-3-benzoyloxy-4,4-difluoro-5-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 197452-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂O₈S
• 分子量: 456.421
• InChiKey: LIAQHZDWFACWFK-NRAVZPKASA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-(methylsulfonyl)-L-erythro-pentofuranose 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-amino-1-[(2S,4S,5S)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤-戊呋喃糖基核苷的构效关系。

  摘要：

  根据最近的发现，一些L-核苷比其D-对应物更有效或相等，我们合成了2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤型戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过关键中间体7a或7b从L-古洛诺γ-内酯合成目标化合物。在活化锌存在下，在Reformatsky条件下，将化合物2氧化裂解并与溴二氟乙酸乙酯偶联，以4：1的比例获得4（R）和4（S）的非对映异构混合物。使主要的4R异构体环化并进行适当处理，以获得甲磺酸酯8a或8b，将其与各种甲硅烷基保护的嘧啶缩合。在Mitsunobu条件下将醇7a或7b与6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤类似物53a或53b和54a或54b。进一步处理化合物53a，54a和53b，54b，分别得到肌苷和腺嘌呤衍生物57-60。2-氨基-6-氯嘌呤与化合物8a的缩合，然后用2-巯基乙醇/甲醇钠处理，得到鸟嘌呤类似物63和64。评估了所有合成的核苷31-52、57-60、63和64抗病毒活

  DOI：

  10.1021/jm970275y
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-异亚丙基-L-苏式-戊酮酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Dowex-50 (H⁺) resin 、 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 158.67h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-(methylsulfonyl)-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤-戊呋喃糖基核苷的构效关系。

  摘要：

  根据最近的发现，一些L-核苷比其D-对应物更有效或相等，我们合成了2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤型戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过关键中间体7a或7b从L-古洛诺γ-内酯合成目标化合物。在活化锌存在下，在Reformatsky条件下，将化合物2氧化裂解并与溴二氟乙酸乙酯偶联，以4：1的比例获得4（R）和4（S）的非对映异构混合物。使主要的4R异构体环化并进行适当处理，以获得甲磺酸酯8a或8b，将其与各种甲硅烷基保护的嘧啶缩合。在Mitsunobu条件下将醇7a或7b与6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤类似物53a或53b和54a或54b。进一步处理化合物53a，54a和53b，54b，分别得到肌苷和腺嘌呤衍生物57-60。2-氨基-6-氯嘌呤与化合物8a的缩合，然后用2-巯基乙醇/甲醇钠处理，得到鸟嘌呤类似物63和64。评估了所有合成的核苷31-52、57-60、63和64抗病毒活

  DOI：

  10.1021/jm970275y

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 2‘-Deoxy-2‘,2‘-difluoro-<scp>l</scp>-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Nucleosides
  作者：Lakshmi P. Kotra、Yuejun Xiang、M. Gary Newton、Raymond F. Schinazi、Yung-C. Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm970275y

  日期：1997.10.1

  -pentofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents. The target compounds were synthesized via the key intermediates 7a or 7b from L-gulono gamma-lactone. Compound 2 was oxidatively cleaved and coupled with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of activated zinc under Reformatsky conditions to obtain a diasteomeric mixture of 4(R) and 4(S), in a 4:1 ratio. The major 4(R) isomer was cyclized

  根据最近的发现，一些L-核苷比其D-对应物更有效或相等，我们合成了2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤型戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过关键中间体7a或7b从L-古洛诺γ-内酯合成目标化合物。在活化锌存在下，在Reformatsky条件下，将化合物2氧化裂解并与溴二氟乙酸乙酯偶联，以4：1的比例获得4（R）和4（S）的非对映异构混合物。使主要的4R异构体环化并进行适当处理，以获得甲磺酸酯8a或8b，将其与各种甲硅烷基保护的嘧啶缩合。在Mitsunobu条件下将醇7a或7b与6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤类似物53a或53b和54a或54b。进一步处理化合物53a，54a和53b，54b，分别得到肌苷和腺嘌呤衍生物57-60。2-氨基-6-氯嘌呤与化合物8a的缩合，然后用2-巯基乙醇/甲醇钠处理，得到鸟嘌呤类似物63和64。评估了所有合成的核苷31-52、57-60、63和64抗病毒活