5-Fluoro-1-(trimethylsilyl)-4-[(trimethylsilyl)amino]pyrimidin-2(1h)-one | 168332-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-1-(trimethylsilyl)-4-[(trimethylsilyl)amino]pyrimidin-2(1h)-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-trimethylsilyl-4-(trimethylsilylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 168332-11-4
• 化学式: C₁₀H₂₀FN₃OSi₂
• 分子量: 273.458
• InChiKey: MOWBCECFPIHXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-(phenylselenenyl)-D-erythro-pentafuranose 、 5-Fluoro-1-(trimethylsilyl)-4-[(trimethylsilyl)amino]pyrimidin-2(1h)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-D-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-5-fluoro-2'-(phenylselenenyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s
• 作为产物：
  描述：

  氟胞嘧啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1-(trimethylsilyl)-4-[(trimethylsilyl)amino]pyrimidin-2(1h)-one
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Tench, Allen J.; Weymouth-Wilson, Alexander C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 677 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING beta-L-FLUORO-2´,3´DIDEHYDROCYTIDINE (beta-L-FD4C)<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-L-5-FLUORO-2',3'-DIDEOXY-2',3'-DIDEHYDROCYTIDINE ( DOLLAR G(B)-L-FD4C)
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003087119A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provided a method of synthesizing β -L-5-fluoro-2´,3´-dideoxy-2´,3´-didehydrocytidine (β -L-FD4C). The method allows for large-scale production of β -L-FD4C in an efficient, cost-efficient, and environmentally sound manner.

  本发明提供了一种合成β-L-5-氟-2'，3'-二去氧-2'，3'-二脱氢胞苷（β-L-FD4C）的方法。该方法可以以高效、成本效益和环保的方式进行β-L-FD4C的大规模生产。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-5- fluorocytidine (D4FC) Analogues:  Discovery of Carbocyclic Nucleoside Triphosphates with Potent Inhibitory Activity against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Junxing Shi、J. Jeffrey McAtee、Susan Schlueter Wirtz、Phillip Tharnish、Amy Juodawlkis、Dennis C. Liotta、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm980510s

  日期：1999.3.1

  beta-D-D4FC was not active against HIV-1, even at 100 microM. The carbocyclic analogues (26a,b) of D4FC demonstrated weak activity against HIV-1 and no toxicity in various cells. The triphosphates (27a,b) of the carbocyclic nucleosides demonstrated potent inhibitory activity against recombinant HIV-1 reverse transcriptase at submicromolar concentrations. Of the compounds tested as potential anticancer

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr
• Mann, John; Tench, Allen J.; Weymouth-Wilson, Alexander C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 677 - 682
  作者：Mann, John、Tench, Allen J.、Weymouth-Wilson, Alexander C.、Shaw-Ponter, Sue、Young, Robert J.

  DOI：——

  日期：——