(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 57710-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 57710-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: NEKHFHOJHQTZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  517.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  N-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-1,2-phenylenediamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463

文献信息

• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles as potential colchicine binding site inhibitors: antiproliferative activity, molecular docking, and SAR studies
  作者：Rana T. Diab、Zakaria K. Abdel-Sami、Eatedal H. Abdel-Aal、Ahmed A. Al-Karmalawy、Nader E. Abo-Dya

  DOI：10.1039/d1nj02885e

  日期：——

  The development of anticancer compounds targeting the colchicine-binding site of tubulin, termed colchicine-binding site inhibitors (CBSIs) is a promising research area for pharmaceutical companies and research institutes. A series of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles, sharing common structural features with colchicine and combretastatins, was designed and synthesized for screening as antiproliferative

  开发针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的抗癌化合物，称为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，是制药公司和研究机构的一个有前途的研究领域。设计并合成了一系列 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑，与秋水仙碱和考布他汀具有共同的结构特征，用于筛选抗增殖 CBSI。所有目标都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，以在完整的 NCI 60 细胞面板中以 10 mM 进行筛选。此外，对新合成的恶二唑衍生物作为 CBSI 在 β-微管蛋白中针对秋水仙碱的 β-微管蛋白口袋进行了分子对接研究。另外，5a-作为最活跃的成员-评价了它的能力来抑制β微管蛋白聚合对秋水仙碱6作为参考标准。这些靶标显示出显着的抗增殖活性。在该系列中，靶标5a表现出最广泛和最有效的抗增殖活性（阳性细胞毒效应 (PCE) = 33/60，最敏感细胞系 (33) 的平均生长抑制 (MGI) 为 24.9%。此外，靶标( 5a-k ) 显示出对肾癌特别是
• N-Acylbenzotriazole: convenient approach for protecting group-free monoacylation of symmetric diamines
  作者：Khalid A. Agha、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Eatedal H. Abdel-Aal、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1007/s00706-020-02579-5

  日期：2020.4

  AbstractAn efficient green route for monoacylation of aromatic diamines, namely o-phenylenediamine and p-phenylenediamine and aliphatic diamines ethylenediamine and piperazine using N-acylbenzotriazoles (NABs) in n-butanol was developed. The new protocol does not require prior selective protection of the diamine and comprises simple conditions, short reaction times, an easy work up as well as high

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Discovery of novel quinoline-based analogues of combretastatin A-4 as tubulin polymerisation inhibitors with apoptosis inducing activity and potent anticancer effect
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Azizah M. Malebari、Ehab S. Taher、Abdelsattar M. Omar、Thikryat Neamatallah、Zakaria K. Abdel-Samii、Martin K. Safo、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.1080/14756366.2021.1899168

  日期：2021.1.1

  cells. These results provide guidance for further rational development of potent tubulin polymerisation inhibitors for the treatment of cancer. Highlights A novel series of quinoline derivatives of combretastatin A-4 have been designed and synthesised. Compound 12c showed significant antiproliferative activities against different cancer cell lines. Compound 12c effectively inhibited tubulin polymerisation

   抽象的 设计、合成了一系列新的考布他汀 A-4 喹啉衍生物，并证明其可作为微管蛋白聚合抑制剂。这些新型化合物表现出显着的抗增殖活性，其中12c对不同癌细胞系（MCF-7、HL-60、HCT-116和HeLa）表现出最有效的抑制活性，IC 50范围为0.010至0.042 µM，并且针对 MCF-10A 非癌细胞的选择性特征。进一步的机制研究表明， 12c可以抑制微管蛋白聚合和细胞迁移，导致 G 2 /M 期停滞。此外， 12c通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡，并在 MCF-7 细胞中引起活性氧应激产生。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。  强调 设计并合成了一系列新型考布他汀A-4喹啉衍生物。 化合物12c对不同的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。 化合物12c有效抑制微管蛋白聚合并与[ 3 H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。 化合物12c将细胞周期阻滞在G
• Discovery of 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a potential antiproliferative agent by inhibiting histone deacetylase
  作者：Jie Fu、Ying Yang、Xue-Wei Zhang、Wen-Jun Mao、Zhi-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.049

  日期：2010.12

  Twenty-one benzotriazoles (3-16 and 18-24) were synthesized and half of them (5, 8-16, 20, and 21) were reported for the first time. Their antiproliferative activities against three human cancer cells were assayed. It revealed that 1H-benzo[d][1,2,3] triazol-1-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate (9) showed considerable activity against three human cancer cell lines with the half maximal inhibitory concentration (IC50) values of 1.2-2.4 nM, which were close to the value of the positive control, doxorubicin. Further investigation indicated compound 9 was a potential histone deacetylase inhibitor (IC50 = 9.4 mu M) and its binding mode was simulated using docking method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.