(2R,3R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-1-phenylmethoxyheptane-3,5-diol | 146517-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-1-phenylmethoxyheptane-3,5-diol
• CAS: 146517-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: LQBPUUZDSAJMIC-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-1-phenylmethoxyheptane-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 pH 7 buffer 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine polypropionate (+)-muamvatin. A configurational model for siphonariid metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a074
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-1-phenylmethoxyheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine polypropionate (+)-muamvatin. A configurational model for siphonariid metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a074

文献信息

• Synthesis of polypropionate subunits from cyclopropanes
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.099

  日期：2005.8

  The oxymercuration-reductive demercuration of several cyclopropanealkanol or their derivatives bearing adjacent stereocenters has been investigated in order to synthesize polypropionate subunits. The crucial importance of the ester protecting group for the remote oxygenated moieties on the mechanism and the stereochemical outcome of these reactions has been rationalized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of the marine polypropionate (+)-muamvatin. A configurational model for siphonariid metabolites
  作者：Ian Paterson、Michael V. Perkins

  DOI：10.1021/ja00057a074

  日期：1993.2