3,4-Diisobutoxy-benzaldehyd | 37852-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Diisobutoxy-benzaldehyd
• 英文别名: 3,4-Bis(2-methylpropoxy)benzaldehyde；3,4-bis(2-methylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 37852-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZMNQLYLLDWENIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diisobutoxy-benzaldehyd 、 丙酮酸 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以42%的产率得到2-(3,4-diisobutoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚醛衍生的新型喹啉-4-羧酸对人二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制活性：合成，细胞毒性，亲脂性和分子对接研究

  摘要：

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104373
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-Diisobutoxy-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  酚醛衍生的新型喹啉-4-羧酸对人二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制活性：合成，细胞毒性，亲脂性和分子对接研究

  摘要：

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104373