6-Amino-9-ethyl-8-ethynyl-9H-purine | 1327193-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-9-ethyl-8-ethynyl-9H-purine
• 英文别名: 8-ethynyl-9-ethyladenine；9-Ethyl-8-ethynyl-purin-6-amine；9-ethyl-8-ethynylpurin-6-amine
• CAS: 1327193-30-5
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: AZRUGQVPCIZUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-9-ethyl-8-ethynyl-9H-purine 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 N-(2-(4-(6-amino-9-ethyl-9H-purine-8-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterization of 1- and 4-(purinyl)triazoles

  摘要：

  Fluorescent adenine mimetics are useful tools for studying DNA, RNA and enzyme functions. Herein we describe the synthesis of eight 1-(purinyl)triazoles and two 4-(purinyl)triazoles utilizing the 1,4-regioselective copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction as the key step. The fluorescence properties of five of the synthesized 1-(purinyl)triazoles are also presented. The five measured compounds displayed low quantum yields. The results, when compared to previously published data, suggest a high influence of the substitution pattern of the triazole on the fluorescence properties. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.023
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Amino-9-ethyl-8-ethynyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  自互补核苷：合成，固态结构和荧光行为。

  摘要：

  合成了一种新型的自互补核苷（A T），其特征在于两个通过乙炔基连接的互补核碱基。刚性芳族核碱基为A T提供了淡蓝色荧光。与大多数荧光有机分子不同，核苷A T可增强固态荧光。由于浓度的增加或温度的降低，由于通过氢键和组织良好的π-π堆积形成的稳定聚集体的形成，它的荧光强度显着增强，并且其最大发射峰出现明显的红移（约70 nm）。一种T组件；这些相互作用在X射线晶体学测定的固态结构中也很明显。DFT计算支持此类聚合过程的偏好。

  DOI：

  10.1002/asia.201000924

文献信息

• Synthesis and photophysical characterization of 1- and 4-(purinyl)triazoles
  作者：Itedale Namro Redwan、David Bliman、Munefumi Tokugawa、Christopher Lawson、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.023

  日期：2013.10

  Fluorescent adenine mimetics are useful tools for studying DNA, RNA and enzyme functions. Herein we describe the synthesis of eight 1-(purinyl)triazoles and two 4-(purinyl)triazoles utilizing the 1,4-regioselective copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction as the key step. The fluorescence properties of five of the synthesized 1-(purinyl)triazoles are also presented. The five measured compounds displayed low quantum yields. The results, when compared to previously published data, suggest a high influence of the substitution pattern of the triazole on the fluorescence properties. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Self-Complementary Nucleoside: Synthesis, Solid-State Structure, and Fluorescence Behavior
  作者：Eun-Kyoung Bang、Jiyeon Won、Dohyun Moon、Jin Yong Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1002/asia.201000924

  日期：2011.8.1

  nucleobases linked through an ethynyl group has been synthesized. The rigid aromatic nucleobases provided AT with a pale‐blue fluorescence. Unlike most fluorescent organic molecules, nucleoside AT gives enhanced fluorescence in solid state. It exhibits considerably enhanced fluorescence intensity and a remarkable redshift (ca. 70 nm) in its emission maximum upon an increase in concentration or decrease in

  合成了一种新型的自互补核苷（A T），其特征在于两个通过乙炔基连接的互补核碱基。刚性芳族核碱基为A T提供了淡蓝色荧光。与大多数荧光有机分子不同，核苷A T可增强固态荧光。由于浓度的增加或温度的降低，由于通过氢键和组织良好的π-π堆积形成的稳定聚集体的形成，它的荧光强度显着增强，并且其最大发射峰出现明显的红移（约70 nm）。一种T组件；这些相互作用在X射线晶体学测定的固态结构中也很明显。DFT计算支持此类聚合过程的偏好。