2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine | 77887-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine
• 英文别名: 5-pent-1-yn-1-yl-2'-deoxyuridine；5-pentynyl-2'-deoxyuridine；5-pentynyl-dUrd；5-(1-pentynyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-pent-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77887-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: HRSBDXXXHGAUJF-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.77 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5-pentyl-2'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides and their analogs capable of passive cell membrane

  摘要：

  本发明公开了能够通过细胞膜被动扩散的寡核苷酸。这些寡核苷酸含有至少两个核苷酸残基，其在辛醇：水中的对数分配系数约为0.0-2.5，在水中的溶解度至少为0.001μg/mL。在优选实施例中，要么至少80％的核苷酸之间的连接是非离子性的，要么至少80％的碱基含有亲脂性烃基取代物，或者两者的组合达到80％。这些寡核苷酸可以与标签结合并用于可视化细胞。

  公开号：

  US05763208A1
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。31.末端炔烃与5-碘尿嘧啶核苷的平滑高效钯钯催化偶联

  摘要：

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80115-3

文献信息

• Oligonucleotide analogs capable of passive cell membrane permeation
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05633360A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Oligonucleotides that are capable of passive diffusion across cell membranes are disclosed. These oligonucleotides contain at least two nucleotide residues and show a log distribution coefficient in octanol:water of about 0.0-2.5 and a solubility in water of at least 0.001 .mu.g/mL. In preferred embodiments, either at least 80% of the internucleotide linkages are non-ionic, or at least 80% of the bases contain lipophilic hydrocarbyl substitutions, or a combination of these sums to 80%. These oligonucleotides may be conjugated to label and used to visualize cells.

  本文披露了能够通过细胞膜进行被动扩散的寡核苷酸。这些寡核苷酸含有至少两个核苷酸残基，其在辛醇：水中的对数分布系数为约0.0-2.5，在水中的溶解度至少为0.001 μg/mL。在优选实施例中，要么至少80％的核苷酸间连接是非离子的，要么至少80％的碱基含有亲脂性烃基取代，或者两者的组合总和达到80％。这些寡核苷酸可以与标记结合并用于可视化细胞。
• Zinc-Catalyzed Cycloisomerizations. Synthesis of Substituted Furans and Furopyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Andrzej Marcinek、Slawomir Szafert、Tadeusz Lis、Krystyna R. Brzezinska、Takanori Iwasaki、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/jo8007995

  日期：2008.8.1

  dichloromethane at room temperature gave 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85−97%). DSC studies confirmed that a solely thermal process does not take place. A relevant catalytic process, employing μ-oxo-tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O, yielded bicyclic furopyrimidine nucleosides, when starting from acetyl-protected 5-alkynyl-2′-deoxyuridines (85−86%). Furopyrimidine was

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /
• Metallo-nucleosides: synthesis and biological evaluation of hexacarbonyl dicobalt 5-alkynyl-2′-deoxyuridines
  作者：Craig D. Sergeant、Ingo Ott、Adam Sniady、Srinivasarao Meneni、Ronald Gust、Arnold L. Rheingold、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/b713371e

  日期：——

  Reactions of 5-alkynyl-2'-deoxyuridines with dicobalt octacarbonyl Co2(CO)8 in THF at room temperature gave hexacarbonyl dicobalt nucleoside complexes (77-93%). The metallo-nucleosides were characterized, including an X-ray structure of a 1-cyclohexanol derivative. In crystalline form, the Co-Co bond is perpendicular to the plane of the uracil base, which is found in the anti position. The level of

  室温下，5-炔基-2'-脱氧尿苷与二钴二羰基八羰基Co2（CO）8在THF中的反应得到六羰基二钴核苷配合物（77-93％）。表征金属核苷，包括1-环己醇衍生物的X射线结构。呈晶体形式时，Co-Co键垂直于尿嘧啶碱基的平面，该位置位于反位。检查了MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系的生长抑制水平，并将其与使用炔基核苷前体获得的结果进行了比较。钴化合物显示出良好的抗增殖活性，IC50值在5-50 microM的范围内。有趣的是，二甲双羰基羰基部分与5-炔基-2'的配位 -脱氧尿苷导致炔烃的非核苷侧的烷基/芳基取代基的细胞毒性显着增加，但是在氢（末端炔基）或甲硅烷基的情况下，观察到细胞毒性作用的降低。如使用活性和低活性靶标化合物的实施例所证明的，细胞毒性受到肿瘤细胞摄取和细胞核生物分布的显着影响。
• 5-Alkynyl-2′-deoxyuridines: Chromatography-free synthesis and cytotoxicity evaluation against human breast cancer cells
  作者：Srinivasarao Meneni、Ingo Ott、Craig D. Sergeant、Adam Sniady、Ronald Gust、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.048

  日期：2007.4

  Starting with 5-iodo-2'-deoxyuridine, a series of 5-alkynyl-2'-deoxyuridines (with n-propyl, cyclopropyl, 1-hydroxycyclohexyl, p-tolyl, p-tert-butylphenyl, p-pentylphenyl, and trimethylsilyl alkyne substituents) have been synthesized via the palladium-catalyzed (Sonogashira) coupling reaction followed by a simplified isolation protocol (76-94% yield). The cytotoxic activity of modified nucleosides

  以5-碘-2'-脱氧尿苷为起始，一系列5-炔基-2'-脱氧尿苷（含正丙基、环丙基、1-羟基环己基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对戊基苯基和三甲基甲硅烷基）炔烃取代基）通过钯催化（Sonogashira）偶联反应合成，然后采用简化的分离方案（产率 76-94%）。修饰核苷对 MCF-7 和 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞的细胞毒活性已在体外测定。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷是该系列中唯一含有末端乙炔的核苷，是最有效的抑制剂，MCF-7 的 IC(50) (microM) 为 0.4+/-0.3，MDA 为 4.4+/-0.4 -MB-231。
• Nucleoside or nucleotides having novel unnatural bases and utilization of the same
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20060263771A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or nucleotide having an unnatural base. The nucleoside or nucleotide of the present invention has a 5-substituted-2-oxo(1H)-pyridin-3-yl group as a base. Preferably, the 5-position of the above base is substituted with a substituent selected from the group consisting of the following: 1) a photoreactive group selected from iodine and bromine; 2) an alkenyl group, an alkynyl group or an amino group, or a derivative thereof; 3) biotin or a derivative thereof; and 4) a fluorescent molecule selected from fluorescein, 6-carboxyfluorescein, tetramethyl-6-carboxyrhodamine, and derivatives thereof.

  本发明的目的是提供一种具有非天然碱基的核苷或核苷酸。本发明的核苷或核苷酸具有5-取代-2-氧代（1H）-吡啶-3-基团作为碱基。优选地，上述碱基的5位被取代为以下群组中选择的取代基：1）光敏反应基团，选择自碘和溴；2）烯基基团，炔基基团或氨基基团或其衍生物；3）生物素或其衍生物；和4）荧光分子，选择自荧光素，6-羧基荧光素，四甲基-6-羧基罗丹明和其衍生物。