2-乙炔基芴-9-酮 | 922168-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-乙炔基芴-9-酮
• 英文名称: 2-ethynyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-Ethynyl-9H-fluoren-9-one；2-ethynylfluoren-9-one
• CAS: 922168-04-5
• 化学式: C₁₅H₈O
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AXGXOIVOWCANGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基芴-9-酮 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-[2-(9-oxofluoren-2-yl)ethynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  包含2-乙炔基芴酮标记的2'-脱氧尿苷单元的无猝灭剂线性信标系统

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了含有2-乙炔基芴酮的脱氧尿苷衍生物U FO，并将其掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）的中心位置，以尝试开发一种新型的无猝灭剂线性信标探针，并了解其功能化的作用。芴支架对荧光ODN的光物理性质的影响。在这里，我们描述了我们对U FO DNA探针的光物理研究及其在单核苷酸多态性分型中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.092

文献信息

• Silver-catalyzed three-component reaction: synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles via direct benzylic amination
  作者：Zhenhua Liu、Wenjing Hao、Wen Gao、Guangyu Zhu、Xiang Li、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1007/s11426-019-9455-0

  日期：2019.8

  A novel Ag(I)-catalyzed benzylic amination reaction with in situ generation of NH-1,2,3-triazoles for N2-substituted 1,2,3-triazole scaffolds is described. This protocol is achieved with easily accessible substrate, broad functional group, good regioselectivity, thus providing the efficient and practical method to diverse N2-substituted 1,2,3-triazole rings with moderate to good yields.

  报道了一种新颖的Ag(I)催化的苄位胺化反应，该反应现场生成NH-1,2,3-三氮唑，用于构建N2-取代的1,2,3-三氮唑骨架。该方案采用易于获得的底物、广泛的官能团、良好的区域选择性，从而提供了一种高效实用的方法，以中等至良好的收率合成多样化的N2-取代1,2,3-三氮唑环。
• Copper-Catalyzed Radical Bis(trifluoromethylation) of Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Haigen Shen、Hawen Xiao、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690187

  日期：2020.1

  The copper-catalyzed radical bis(trifluoromethylation) of alkynes and 1,3-enynes is described. With Cu(CH3CN)4BF4 as the catalyst, the reaction of arylalkynes with Togni reagent II and (bpy)Zn(CF3)2at room temperature affords the corresponding 1,2-bis(trifluoromethylated) alkenes in good yields with excellent E-stereoselectivity. Under similar conditions, the reaction of 1,3-enynes provides the corresponding

  描述了炔烃和 1,3-烯炔的铜催化自由基双（三氟甲基化）。以 Cu(CH3CN)4BF4 作为催化剂，芳炔与 Togni 试剂 II 和 (bpy)Zn(CF3)2 在室温下反应，以良好的收率和优异的 E-立体选择性得到相应的 1,2-双（三氟甲基化）烯烃。在类似条件下，1,3-烯炔的反应仅以令人满意的产率提供相应的 1,4-双（三氟甲基化）丙二烯。该协议展示了广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。
• Selective Fluoromethyl Couplings of Alkynes via Nickel Catalysis
  作者：Huan Li、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202116725

  日期：2022.2.21

  A nickel-catalyzed three-component carbo-fluoromethylation of alkynes with aliphatic halides and BrCF2H or ICH2F in the presence of zinc is described. This process is based on a nickel-mediated radical addition/fluoromethyl coupling domino strategy and provides selective access to a diverse range of biologically valuable CF2H- and CH2F-substituted alkenes with excellent regio- and stereoselectivity

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。
• Fluorescent Oligonucleotides Containing a 2-Ethynylfluorene- or 2-Ethynylfluorenone-labeled 2′-Deoxyguanosine Unit: Fluorescence Changes upon Duplex Formation
  作者：Min Ji Kim、Gil Tae Hwang

  DOI：10.1002/bkcs.10856

  日期：2016.8

  Two new DNA probes bearing a fluorescent deoxyguanosine unit labeled with 2‐ethynylfluorene (GFL) or 2‐ethynylfluorenone (GFO) were synthesized and examined for their efficiency as quencher‐free linear beacon probes. Oligodeoxynucleotides (ODNs) containing a GFL or GFO unit exhibit low thermal selectivity and few distinctive fluorescence changes upon duplex formation due to the syn conformation about

  合成了两个带有带有2-乙炔基芴（G FL）或2-乙炔基芴酮（G FO）标记的荧光脱氧鸟苷单元的新DNA探针，并检查了它们作为无猝灭剂线性信标探针的效率。包含G FL或G FO单元的寡脱氧核苷酸（ODN）由于糖苷键的顺式构象，在双链体形成后显示出低的热选择性和极少的荧光变化。当带有腺嘌呤侧翼碱基的ODN的G FL单元与腺嘌呤核碱基相对时，观察到激基复合物发射。
• Copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination enables modular synthesis of quinolines and 2-quinolinones
  作者：Yang Gao、Haixia Li、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Zhe Wang、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1007/s11426-023-1739-y

  日期：2024.2

  Herein, we disclose a novel copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination of terminal alkynes with anthranils, enabling the rapid generation of highly reactive secondary N-aryl ynamines for the modular synthesis of structurally diverse C2-substituted quinolines and 2-quinolinones. The in-situ formed carbonyl-ynamines are prone to tautomerize to carbonyl-ketenimines, which can efficiently react with a series

  在此，我们公开了一种新型的铜催化末端炔烃与邻氨基苯酚的C(sp)-H芳基胺化反应，能够快速生成高反应性仲N-芳基炔胺，用于结构多样的C2取代喹啉和2-喹啉酮的模块化合成。原位形成的羰基烯胺易于互变异构为羰基烯酮亚胺，可与一系列亲核试剂，包括胺、醇、酚、硫醇、苯硫酚、活性亚甲基化合物，甚至水有效反应，生成各种喹啉衍生物，产生 H 2 O 作为唯一的绿色副产品。该方法还开辟了创建各种喹啉稠合杂环的实用途径，并可成功应用于复杂分子的后期修饰和生物活性靶标的简洁合成。机理研究揭示了使用邻氨基苯甲醚作为新型芳基氮烯前体的铜催化内球氮烯转移过程。