(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-ethynyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 10148-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-ethynyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 英文别名: 3α-Ethinyl-3β,17β-dihydroxy-androstan；3β,17β-Dihydroxy-3α-ethinyl-5α-androstan；3α-Ethinyl-3β,17β-dihydroxy-5α-androstan；3-Ethynylandrostane-3,17-diol, (3beta,5alpha,17beta)-；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 10148-98-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: FOCZFVYLRBKYGM-QKSWPAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-ethynyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 chromium(VI) oxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17-Oxo-2.3-seco-5α-androstan-2.3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Dvolaitzky,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 598 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-ethynyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 539 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Taichi Kusakabe、Takeo Takahashi、Rong Shen、Ayumi Ikeda、Yogesh Daulat Dhage、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroaki Sasai、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201303684

  日期：2013.7.22

  Palladium and CO: Carbonylation of 1 with [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=trifluoroacetate) affords the spirofuranone 2 with inversion of the stereochemistry at C17 in 96 % yield. C17‐epi‐1 also gave the same product 2 with retention of the stereochemistry at C17. Labelling studies show that 13CO was incorporated into the C5′ position of the furanone ring. The first asymmetric version of this new reaction was

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。
• Steroids. CCVII. Ring A Modified Hormone Analogs. Part III.¹ 2-Formyl-Δ²-androstenes and Related Compounds. A New Class of Potent Anabolic Agents²
  作者：J. C. Orr、O. Halpern、P. G. Holton、F. Alvarez、I. Delfin、A. De La Roz、A. M. Ruiz、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a018

  日期：1963.3
• Kagan,H.B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1079 - 1086
  作者：Kagan,H.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marquet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 539 - 547
  作者：Marquet,A. et al.

  DOI：——

  日期：——