10-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine | 405198-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenothiazine
• CAS: 405198-28-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₂S
• 分子量: 339.266
• InChiKey: UIIVXTSDVRYZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 Cu(OTf)2(py)4 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[18F]fluoro-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 10-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪修饰的DNA中的还原电子转移取决于碱基序列。

  摘要：

  已经设计，准备了一种新的DNA检测方法，并将其用于通过DNA进行还原性电子转移的化学研究。它由5-（10-甲基-吩噻嗪-3-基）-2'-脱氧尿苷（Ptz-dU，1）作为光激发电子注入器和5-溴-2'-脱氧尿苷（Br-dU）作为电子组成陷阱。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联方案和随后的自动化亚磷酰胺化学合成了Ptz-dU修饰的寡核苷酸。Br-dU代表了动态电子陷阱，因为它在单电子还原后会发生化学修饰，可以通过哌啶诱导的链断裂进行分析。辐照实验对链断裂产率的定量揭示了有关电子转移效率的重要信息。相对于在电子跳跃过程中C *-和T *-充当中间电子载体的提议，进行的DNA研究集中于电子传输效率的碱基序列依赖性。从我们的观察中可以看出，过量电子转移高度依赖序列，在TA碱基对上比在CG碱基对上更有效地发生。

  DOI：

  10.1002/chem.200401013

文献信息

• Conformational Change with Steric Interactions Affects the Inner Sphere Component of Concerted Proton–Electron Transfer in a Pyridyl-Appended Radical Cation System
  作者：Evan A. Welker、Brittney L. Tiley、Crina M. Sasaran、Matthew A. Zuchero、Wing-Sze Tong、Melissa J. Vettleson、Robert A. Richards、Jonathan J. Geruntho、Stefan Stoll、Jeffrey P. Wolbach、Ian J. Rhile

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01427

  日期：2015.9.4

  surface while maintaining the hydrogen bond; in contrast, MPTP•+ + tBu3PhOH maintains its conformation throughout the reaction. This difference is reflected in both experiment and calculations with ΔGMPTP•+⧧ < ΔGPPT•+⧧ despite ΔGMPTP•+° > ΔGPPT•+°. Experimental results with 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol are similar. Hence, despite the structural similarity between the compounds, differences in the inner

  质子耦合电子转移（PCET）模型系统将单电子氧化剂和碱结合起来产生净氢原子受体。我们生成了两种持久的吡啶基附加自由基阳离子：10-(pyrid-2-yl)-10 H -phenothiazinium ( PPT •+ ) 和 3-(pyrid-2-yl)-10-methyl-10 H -phenothiazinium ( MPTP •+ )。 EPR 谱和相应的计算表明吩噻嗪自由基阳离子在吡啶氮上具有最小的自旋。添加受阻酚会导致自由基阳离子衰变，并形成质子化产物和相应的苯氧基自由基。中间体形成的 Δ G ° 值（通过循环伏安法和 p Ka测量确定）排除了逐步机制，并且动力学同位素效应支持协同质子电子转移（CPET）作为机制。计算表明， PPT •+ + t Bu 3 PhOH 的反应在保持氢键的同时，发生了显着的构象变化，非绝热表面存在空间相互作用。相比之下， MPTP •+ + t Bu
• Phenothiazine-linked nucleosides and nucleotides for redox labelling of DNA
  作者：Anna Simonova、Luděk Havran、Radek Pohl、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c7ob01439b

  日期：——

  Nucleosides and 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (dNTPs) bearing phenothiazine (PT) attached to a nucleobase (cytosine or 7-deazaadenine) either directly or through an acetylene linker were prepared through Suzuki or Sonogashira cross-coupling and triphosphorylation, and were studied as building blocks for polymerase construction of modified DNA. The directly PT-substituted dNTPs were better substrates

  通过Suzuki或Sonogashira交叉偶联和三磷酸化反应制备直接或通过乙炔连接基连接吩噻嗪（PT）的吩噻嗪（PT）的核苷和2'-脱氧核糖核苷三磷酸（dNTPs），并作为建筑进行研究修饰的DNA的聚合酶构建的功能块。直接PT取代的dNTPs是比炔烃连接的dNTPs更好的聚合酶底物，但它们均被用于通过引物延伸，切口酶扩增，PCR或末端脱氧核苷酸转移酶进行3'-尾标记的DNA的酶促合成中。吩噻嗪用作核苷和DNA的可氧化氧化还原标记（在电极上产生两个分析上有用的氧化信号），还与先前开发的苯并呋喃烷或硝基苯基标记正交组合用于DNA碱基的氧化还原编码。因此，标题PT连接的dNTPs是核苷酸组合中有用的添加物，用于酶促合成氧化还原标记的DNA进行电化学分析。
• Novel Phenothiazine-Bridged Porphyrin-(Hetero)aryl dyads: Synthesis, Optical Properties, In Vitro Cytotoxicity and Staining of Human Ovarian Tumor Cell Lines
  作者：Eva Molnar、Emese Gal、Luiza Gaina、Castelia Cristea、Eva Fischer-Fodor、Maria Perde-Schrepler、Patriciu Achimas-Cadariu、Monica Focsan、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/ijms21093178

  日期：——

  toxicity on human ovarian tumor cell lines (OVCAR-3, cisplatin-sensitive A2780 and cisplatin-resistant A2780cis respectively). Visualization of the stained living cells was performed both by fluorescence microscopy imaging and by fluorescence lifetime imaging under two photon excitation (TPE-FLIM), confirming their cellular uptake and the capability of staining the cell nucleus.

  我们在这里报告了合成程序，该程序用于制备新的AB3型和反式A2B2型内消旋-卤代吩噻嗪基-苯基-卟啉衍生物，它们的金属核络合以及使用Suzuki-Miyaura与各种（杂）芳基的交叉偶联反应进行的外围修饰（吩噻嗪基，7-甲酰基-吩噻嗪基，（9-咔唑基）-苯基和4-甲酰基-苯基，苯基）硼酸衍生物。因此，通过一系列新的吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二元化合物扩展了间-吩噻嗪基-苯基-卟啉（MPP）染料家族，其特征是卟啉发色团具有典型的UV-Vis吸收/发射特性，并通过增加而略微调节。外围取代基的大小。在红色光谱区域中，选择荧光发射高于655 nm的三种吩噻嗪桥联的卟啉-杂芳基二元组作为荧光团，用于人卵巢肿瘤的细胞染色。细胞代谢活性的体外实验显示出对人卵巢肿瘤细胞系的中等毒性（分别为OVCAR-3，对顺铂​​敏感的A2780和对顺铂耐药的A2780cis）。染色活细胞的可视化通过荧光显微镜成像和两
• Kraemer, Christa S.; Zimmermann, Thomas J.; Sailer, Markus, Synthesis, 2002, # 9, p. 1163 - 1170
  作者：Kraemer, Christa S.、Zimmermann, Thomas J.、Sailer, Markus、Mueller, Thomas J. J.

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis and electronic properties of (hetero)aryl bridged and directly linked redox active phenothiazinyl dyads and triads
  作者：C.S Krämer、K Zeitler、T.J.J Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01848-2

  日期：2001.12

  Phenothiazinyl dyads and triads with variable functionalization can be synthesized in good yields by Suzuki coupling with suitable phenothiazinyl boronates. In addition, the structure of the phenylated phenothiazine (6) has been corroborated by an X-ray structure analysis. According to cyclic voltammetry these oligofunctional heterocyclic oligomers are strongly electronically coupled and represent suitable functional units for novel redox active molecular wires. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.