5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxyuridine | 647852-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-benzoylthiobut-1-ynyl)-2'-deoxyuridine；S-[4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl] benzenecarbothioate
• CAS: 647852-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: QICDCRSTUMFREA-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(4-benzoylthio-1-butynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  链内锁增加了双链体的稳定性和碱基配对的选择性。

  摘要：

  在相邻核苷碱基之间具有二硫键的寡脱氧核苷酸探针显示，RNA双链的双链体的熔点升高，最高可达7.6摄氏度。通过自动合成，弱配对的TT二聚体被锁定的2'-脱氧-5-（硫代炔基）尿苷残基取代。

  DOI：

  10.1039/c1cc14008f

文献信息

• C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines
  作者：Heike A. Held、Abhijit Roychowdhury、Steven A. Benner

  DOI：10.1081/ncn-120022030

  日期：2003.7.1

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.
• Intrastrand locks increase duplex stability and base pairing selectivity
  作者：Cora Prestinari、Clemens Richert

  DOI：10.1039/c1cc14008f

  日期：——

  Oligodeoxynucleotide probes with disulfide locks between neighboring nucleobases show increases in melting point for duplexes with RNA target strands of up to 7.6 degrees C. The weakly pairing TT dimers are replaced with locked 2'-deoxy-5-(thioalkynyl)uridine residues via automated synthesis.

  在相邻核苷碱基之间具有二硫键的寡脱氧核苷酸探针显示，RNA双链的双链体的熔点升高，最高可达7.6摄氏度。通过自动合成，弱配对的TT二聚体被锁定的2'-脱氧-5-（硫代炔基）尿苷残基取代。