methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate | 117406-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-butyric acid methyl ester；(2R,3S)-Methyl 2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 117406-91-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WSWXGWWRXBEESI-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate 生成 (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应合成β-内酰胺的对映体

  摘要：

  通过从衍生自D-苏氨酸的旋光性缩醛中席夫碱的脱核反应，可以实现各种取代的顺式β-内酰胺的对映体特异性合成。从D-苏氨酸酯和肉桂醛的三苯基甲硅烷基醚对席夫碱进行类似的脱核反应，可制得具有高非对映选择性的顺式β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98458-2
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Kodaistatins A–D的4,5-二羟基环戊烯酮核心模型的新方法：阐明Kodaistatin A中的二元醇构型

  摘要：

  kodaistatins A–D是来自曲霉曲霉的强抗糖尿病天然产品，具有治疗糖尿病的新希望。但是，这种考虑有两个缺点：1）柯达他汀A–D含有高度取代的普尔维酮/环戊烯酮组合；2）它们是1,2-二醇，其3D结构尚未分配。但是，我们可以排除四个可能的立体结构中的两个。根据NMR与一对顺式， 反式的比较，我们得出结论，柯达斯汀A是反式而非顺式二醇-异构的kodaistatin模型，我们分别以11个步骤和12个步骤进行了合成。二醇部分的立体中心来自烯醇酸锂或相应的甲硅烷基烯酮缩醛的立体互补，高度非对映选择性的羟醛加成。环戊烯酮部分源于分子内羟醛的添加和随之而来的脱水。通过用二碘化sa还原α-溴代酮获得必要的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201701185

文献信息

• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• A Mechanistically Guided Design Leads to the Synthesis of an Efficient and Practical New Reagent for the Highly Enantioselective, Catalytic Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035192s

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] The catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins has been accomplished with high enantioselectivities using a proline-based catalyst. The pre-transition-state assembly for styrene is shown.

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。
• Enantioselective vicinal hydroxylation of terminal and E-1,2-disubstituted olefins by a chiral complex of osmium tetroxide. An effective controller system and a rational mechanistic model
  作者：E. J. Corey、Paul DaSilva Jardine、Scott Virgil、Po Wai Yuen、Richard D. Connell

  DOI：10.1021/ja00208a025

  日期：1989.12

  The suprafacial hydroxylation of olefins by osmium tetraoxide, though a much used synthetic method, would become even more important if three conditions could be met: (1) modification to achieve high and predictable enantioselectivity and acyclic diastereoselectivity, (2) clarification of reaction mechanism, and (3) facilitated recovery and recycling of osmium. This paper reports progress on all three

  四氧化锇表面羟基化烯烃虽然是一种常用的合成方法，但如果满足三个条件，则将变得更加重要：（1）改性以实现高且可预测的对映选择性和非环非对映选择性，（2）阐明反应机理， (3)促进锇的回收和再循环。本文报告了所有三个方面的进展。
• Enantioselective sensing of insect pheromones in water
  作者：Briana L. Hickey、Junyi Chen、Yunfan Zou、Adam D. Gill、Wenwan Zhong、Jocelyn G. Millar、Richard J. Hooley

  DOI：10.1039/d1cc05540b

  日期：——

  cavitands and cationic dyes has been shown to optically sense insect pheromones at micromolar concentration in water. Machine learning approaches were used to optimize the most effective array components, which allows differentiation between small structural differences in targets, including between different diastereomers, even though the pheromones have no innate chromophore. When combined with chiral additives

  水溶性深空腔和阳离子染料的阵列组合已被证明可以在水中以微摩尔浓度光学感知昆虫信息素。机器学习方法用于优化最有效的阵列组件，即使信息素没有先天发色团，也可以区分目标的微小结构差异，包括不同的非对映异构体之间的差异。当与手性添加剂结合使用时，对映体区分是可能的，这取决于信息素的大小和形状。
• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。