(125)I-5-iodo-1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil | 13104-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (125)I-5-iodo-1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: <125-I>-5-iodo-2'-deoxyuridine；5-[125I]iodo-2'-deoxyuridine；5-[125]iodo-2'-deoxyuridine；5-[¹²⁵I]iodo-2'-deoxy-uridine；5-[(125)I]-iodouridine-2'-deoxyribonucleoside；5-(125)I-iododeoxyuridine；Iododeoxyuridine-125I；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(125I)iodanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13104-59-1
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₅
• 分子量: 352.197
• InChiKey: XQFRJNBWHJMXHO-XCAQJPMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris-(2-perfluorohexylethyl)stannane 、 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 、 sodium iodide 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (125)I-5-iodo-1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备荧光标记策略的氟锡衍生物。

  摘要：

  开发一种方便的制备氟代芳基锡烷的方法，作为扩大氟标记策略（FLS）通用性的一种手段。在合成新型的氟二萘嵌苯之后，使用钯催化的交叉偶联反应从芳基卤化物制备目标化合物。通过制备小的模型化合物库来研究反应范围，该模型库的反应收率与使用六甲基或六丁基二锡烷的类似方法所报道的收率相似。通过成功地将氟前体合成为两种已建立的分子成像和治疗剂（FIAU，IUdR），证明了所报告方法的实用性。将它们用碘125放射性标记，并以高收率和有效的比活性分离出所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo8013287

文献信息

• A hybrid solid-fluorous phase radioiodination and purification platform
  作者：James P. K. Dzandzi、Denis R. Beckford Vera、John F. Valliant

  DOI：10.1002/jlcr.3214

  日期：2014.7

  A new class of fluorous materials was developed to create a hybrid solid-solution phase strategy for the expedient preparation and HPLC-free purification of 125I-labeled compounds. The system is referred to as a hybrid platform in that it combines solution phase labeling and fluorous solid-phase purification in one step as opposed to two separate individual processes. Treatment of fluorous arylstannanes coated on fluorous silica with [125I]NaI and the appropriate oxidant made it possible to produce and selectively isolate the nonfluorous radiolabeled products in high purity (>98%) free from excess starting material and unreacted radioiodine. Examples included simple aryl and heterocyclic (click) derivatives, known radiopharmaceuticals including meta-iodobenzylguanidine (MIBG) and iododeoxyuridine (IUdR), and a new agent with high affinity for prostate-specific membrane antigen. The coated fluorous silica kits are simple to prepare, and reactions can be performed at room temperature using different oxidants generating products in minutes in biocompatible solutions.

  开发了一种新的氟聚合物材料，以创建一种混合固态-溶液相策略，使125I标记化合物的快速制备和无HPLC纯化成为可能。该系统被称为混合平台，因为它将溶液相标记和氟固相纯化结合在一步中，而不是两个单独的过程。用[125I]NaI和适当的氧化剂处理涂覆在氟硅氧烷上的氟芳基锡化合物，使得能够高纯度（>98%）地生产并选择性分离出无氟的放射性标记产物，且不含多余的起始材料和未反应的放射性碘。例子包括简单的芳香族和杂环（点击）衍生物，已知的放射药物包括美托碘苯基胍（MIBG）和碘脱氧尿苷（IUdR），以及一种对前列腺特异性膜抗原具有高亲和力的新试剂。涂覆的氟硅氧烷试剂盒易于制备，可以在室温下使用不同的氧化剂进行反应，在生物相容溶液中几分钟内生成产物。
• Melanoma-targeted delivery system (part 2): Synthesis, radioiodination and biological evaluation in B16F0 bearing mice
  作者：Radhia El Aissi、Imen Miladi、Jean-Michel Chezal、Olivier Chavignon、Elisabeth Miot-Noirault、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.019

  日期：2016.9

  Here we report the synthesis and radiolabelling with iodine-125 of a melanoma-selective prodrug (17a*) and its parent drug IUdR. The in vivo and ex vivo biodistributions of [125I](17a*) and [125I]IUdR were evaluated in a model of melanoma B16F0-bearing mice. The pharmacokinetic profile of [125I](17a*) suggests rapid release of the active drug [125I]IUdR after i.v. administration of [125I](17a*). Preliminary

  在这里，我们报告黑色素瘤选择性前药（17a *）及其母体药物IUdR的合成和放射性标记与碘125的关系。在带有黑素瘤B16F0的小鼠模型中评估了[ 125 I]（17a *）和[ 125 I] IUdR的体内和体外生物分布。[ 125 I]（17a *）的药代动力学特征表明，静脉内注射[ 125 I]（17a *）后，活性药物[ 125 I] IUdR迅速释放。在专用隔室（即血液，尿液和肿瘤）中进行的初步代谢研究得出了与该假设一致的结果。
• Radiolabeling kit/generator for 5-radiohalogenated uridines
  作者：Janina Baranowska-Kortylewicz、Lynn D. Helseth、Jing Lai、Martin H. Schneiderman、G. Sue Schneiderman、Glenn V. Dalrymple

  DOI：10.1002/jlcr.2580340604

  日期：1994.6

  A rapid, simple and inexpensive synthesis of 5-radiohalogenated-2′-deoxyuridine from 5-trimethylstannyl-2′-deoxyuridine is described. The total reaction and purification time including thin layer chromatography (tlc) for quality control is less than 30 min. This method produces excellent yields (>95%) of 123I-, 125I-, 131I-UdR. The radiochemical purity of all tested preparations (>20) was determined to be greater than 99%. This new method is the basis of a radiolabeling kit/generator for preparation of radiohalogenated nucleosides. 2′-Deoxyuridine (UdR) halogenated with a stable isotope of bromine was also synthesized indicating that the method can be applied to the preparation of 5-radiobromo-2′-deoxyuridine (BUdR).

  本研究描述了一种从 5-三甲基锡-2′-脱氧尿苷快速、简单和廉价合成 5-放射性卤代-2′-脱氧尿苷的方法。包括用于质量控制的薄层色谱法（tlc）在内，整个反应和纯化时间不到 30 分钟。该方法可获得产率极高（>95%）的 123I-、125I-、131I-UdR。所有测试制剂（大于 20 个）的放射化学纯度均大于 99%。这种新方法是制备放射性卤化核苷的放射性标记试剂盒/发生器的基础。用稳定的溴同位素卤化的 2′-脱氧尿苷（UdR）也被合成出来，表明该方法可用于制备 5-放射性溴-2′-脱氧尿苷（BUdR）。
• Fluorous Analogue of Chloramine-T: Preparation, X-ray Structure Determination, and Use as an Oxidant for Radioiodination and s-Tetrazine Synthesis
  作者：James P. K. Dzandzi、Denis R. Beckford Vera、Afaf R. Genady、Silvia A. Albu、Louise J. Eltringham-Smith、Alfredo Capretta、William P. Sheffield、John F. Valliant

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00988

  日期：2015.7.17

  chemistry has been developed. The oxidant was prepared in 87% overall yield by combining a fluorous amine with tosyl chloride, followed by chlorination using aqueous sodium hypochlorite. A crystal structure of the oxidant, which is a fluorous analogue of chloramine-T, was obtained. The compound was shown to be stable for 7 days in EtOH and for longer than three months as a solid. The oxidant was effective

  已经开发出一种氟氧化剂，可用于将放射性碘引入小分子和蛋白质中并生成碘化四嗪，用于生物正交化学。通过将氟胺与甲苯磺酰氯合并，然后使用次氯酸钠水溶液进行氯化，以87％的总收率制备氧化剂。获得了氧化剂的晶体结构，该氧化剂是氯胺-T的氟类似物。显示该化合物在EtOH中稳定7天，并在固体中稳定超过3个月。使用[ 125I] NaI，其中以高比活度分离出产物，产率为46％至86％。类似地，通过伴随的氧化-卤代金属化反应，成功地生产了碘化的生物活性蛋白（例如，凝血酶）以及放射性碘化的四嗪。由于其氟的性质，可以通过使溶液经过氟固相萃取柱，从反应混合物中定量地除去未反应的氧化剂和相关的反应副产物。此功能可实现快速简便的纯化，这在使用放射性核素时至关重要，并且同样对常规合成应用有利。
• Radiotracer-based method for determining water solubility of highly insoluble compounds
  作者：Ketai Wang、S. James Adelstein、Amin I. Kassis

  DOI：10.1002/jlcr.1081

  日期：2006.8

  Ascertaining the aqueous solubility of compounds is important in the selection of drug candidates. We describe a radiotracer method for estimating water solubility of compounds that are soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO). Various volumes of DMSO, saturated with 127I-labeled compound and spiked with the corresponding 125I-labeled derivative, are mixed in de-ionized water and the tubes centrifuged

  确定化合物的水溶性对于选择候选药物很重要。我们描述了一种用于估算可溶于二甲基亚砜 (DMSO) 的化合物的水溶性的放射性示踪剂方法。不同体积的 DMSO，用 127 I 标记的化合物饱和并加入相应的 125 I 标记衍生物，在去离子水中混合，离心管以去除不溶性物质。因为 (i) 碘 127 和碘 125 化合物具有相同的溶解度并且在 DMSO-水溶液中均匀分布，并且 (ii) 准确称量非放射性化合物，溶解在已知体积的 DMSO 中，然后进一步根据需要稀释，可以计算溶液中化合物的浓度，并将其绘制为 DMSO 与水之比的函数。然后通过将数据点的线性拟合外推至零 DMSO 来确定化合物的水溶性。作为该方法的证明，评估了水溶性化合物 5-iodo-2'-deoxyuridine (IUdR) 和 2-iodo-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine (IMAc)分别使用