[(2R)-3-[(2-amino-2-oxoethoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 1346004-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-3-[(2-amino-2-oxoethoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 1346004-99-6
• 化学式: C₃₇H₇₂NO₉P
• 分子量: 705.954
• InChiKey: MTYDYXFTWMRXJB-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipalmitoylphosphatidyl-L-serine 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 碳酸氢铵 、 iron(II) chloride 作用下， 生成 1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷脂酸 、 、 2-((((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)acetic acid 、 [(2R)-3-[(2-amino-2-oxoethoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Characterization of Oxidized Glycerophosphatidylserine: Evidence of Polar Head Oxidation

  摘要：

  未氧化的磷脂酰丝氨酸（PS）已知在细胞凋亡中发挥关键作用，但大量研究证据表明，氧化的PS在这一事件中也起着作用，因此研究PS氧化修饰的兴趣日益增加。在本研究中，不同类型的PS（1-棕榈酰基-2-亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（PLPS）、1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（POPS）和1,2-二棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（DPPS））在体外通过在芬顿反应条件下产生的羟基自由基进行氧化，并通过负模式电子喷雾质谱（ESI-MS）监测反应。氧化产物随后通过薄层色谱（TLC）分离，并通过串联质谱（MS/MS）进行表征。这种方法使得能够鉴定由于不饱和脂肪酰链氧化而产生的羟基、过氧基和酮衍生物。同时，丝氨酸极性头部氧化产生的氧化产物也得到了鉴定。这些低于未修饰PS分子量的产物被鉴定为[M – 29 – H]–（末端乙酸）、[M – 30 – H]–（末端乙酰胺）、[M – 13 – H]–（末端过氧乙醛）和[M – 13 – H]–（末端羟基乙醛加羟基脂肪酰链）。在这些条件下，磷脂酸也被形成。这些发现确认了羟基自由基诱导的丝氨酸极性头部的氧化。这些修饰的鉴定可能是评估生理病理条件下磷脂酰丝氨酸改变的有价值工具，并有助于理解磷脂酰丝氨酸氧化在凋亡过程及其他生物功能中的生物学作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0194-9

文献信息

• Lipophile Muramylpeptide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0025495B1

  公开（公告）日：1984-06-20
• Structural Characterization of Oxidized Glycerophosphatidylserine: Evidence of Polar Head Oxidation
  作者：Elisabete Maciel、Raquel Nunes da Silva、Cláudia Simões、Pedro Domingues、M. Rosário M. Domingues

  DOI：10.1007/s13361-011-0194-9

  日期：2011.10.1

  Non-oxidized phosphatidylserine (PS) is known to play a key role in apoptosis but there is considerable research evidence suggesting that oxidized PS also plays a role in this event, leading to the increasing interest in studying PS oxidative modifications. In this work, different PS (1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (PLPS), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (POPS), and 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (DPPS) were oxidized in vitro by hydroxyl radical, generated under Fenton reaction conditions, and the reactions were monitored by ESI-MS in negative mode. Oxidation products were then fractionated by thin layer chromatography (TLC) and characterized by tandem mass spectrometry (MS/MS). This approach allowed the identification of hydroxyl, peroxy, and keto derivatives due to oxidation of unsaturated fatty acyl chains. Oxidation products due to oxidation of serine polar head were also identified. These products, with lower molecular weight than the non-modified PS, were identified as [M – 29 – H]– (terminal acetic acid), [M – 30 – H]– (terminal acetamide), [M – 13 – H]– (terminal hydroperoxyacetaldehyde), and [M – 13 – H]– (terminal hydroxyacetaldehyde plus hydroxy fatty acyl chain). Phosphatidic acid was also formed in these conditions. These findings confirm the oxidation of the serine polar head induced by the hydroxyl radical. The identification of these modifications may be a valuable tool to evaluate phosphatidylserine alteration under physiopathologic conditions and also to help understand the biological role of phosphatidylserine oxidation in the apoptotic process and other biological functions.

  未氧化的磷脂酰丝氨酸（PS）已知在细胞凋亡中发挥关键作用，但大量研究证据表明，氧化的PS在这一事件中也起着作用，因此研究PS氧化修饰的兴趣日益增加。在本研究中，不同类型的PS（1-棕榈酰基-2-亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（PLPS）、1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（POPS）和1,2-二棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（DPPS））在体外通过在芬顿反应条件下产生的羟基自由基进行氧化，并通过负模式电子喷雾质谱（ESI-MS）监测反应。氧化产物随后通过薄层色谱（TLC）分离，并通过串联质谱（MS/MS）进行表征。这种方法使得能够鉴定由于不饱和脂肪酰链氧化而产生的羟基、过氧基和酮衍生物。同时，丝氨酸极性头部氧化产生的氧化产物也得到了鉴定。这些低于未修饰PS分子量的产物被鉴定为[M – 29 – H]–（末端乙酸）、[M – 30 – H]–（末端乙酰胺）、[M – 13 – H]–（末端过氧乙醛）和[M – 13 – H]–（末端羟基乙醛加羟基脂肪酰链）。在这些条件下，磷脂酸也被形成。这些发现确认了羟基自由基诱导的丝氨酸极性头部的氧化。这些修饰的鉴定可能是评估生理病理条件下磷脂酰丝氨酸改变的有价值工具，并有助于理解磷脂酰丝氨酸氧化在凋亡过程及其他生物功能中的生物学作用。