N,N'-dibenzylidene-benzene-1,4-diamine | 797-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylidene-benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(benzylidene)benzene-1,4-diamine；N¹,N⁴-dibenzylidenebenzene-1,4-diamine；1,4-Benzenediamine, N,N'-bis(phenylmethylene)-, (E,E)-；N-[4-(benzylideneamino)phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 797-20-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: JEPNTPUNAKFAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  473.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylidene-benzene-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-Dibenzyl-1-[4-(benzylamino)phenyl]-3-[4-[benzyl-[benzyl-[4-(benzylamino)phenyl]carbamoyl]amino]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学和NMR合成新的刚性杆寡聚结构域并进行结构表征。

  摘要：

  单体N，N'-二苄基苯-1,4-二胺（1），N，N'-二苄基萘-1,5-二胺（2）和N，N'-二苄基蒽-1,9-二胺（3）在碱的存在下与光气反应生成相应的N，N'-二苄基-1,4-双（氯羰基氨基）苯（4），N，N'-二苄基-1,5-双（氯羰基氨基）萘（5）和N，N’-二苄基-9，10-双（氯羰基氨基）蒽（6）。这些单体用于逐步形成三聚体和1,4-二脲基苯（（Phe）K（3）和（Phe）K（9））或1,5-双脲基萘（（Nap）K（3）和（Nap）K（9））。（Phe）K（9）形成过程中的副产物是环状六聚体（Phe）K（6）。NMR给出了溶液中结构的证据，同时获得了5、6，（Nap）K（3）和环状（Phe）K（6）的X射线晶体学信息。

  DOI：

  10.1021/jo025980f
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-4-{[1-Carboxy-1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-phenylimino)-phenyl-acetic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,N'-dibenzylidene-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦使α-亚氨基酸温和催化脱羧

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸通过与催化量的三丁基膦反应而脱羧成相应的亚胺。在相同条件下，未观察到与α-酮酸或其苯基-，甲苯磺酰-或肟衍生物的反应。然而，羧基-嗪与三丁基膦迅速反应并定量地给出相应的醛嗪。还讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00955-1

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ- @HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• DBDA as a Novel Matrix for the Analyses of Small Molecules and Quantification of Fatty Acids by Negative Ion MALDI-TOF MS
  作者：Ling Ling、Ying Li、Sheng Wang、Liming Guo、Chunsheng Xiao、Xuesi Chen、Xinhua Guo

  DOI：10.1007/s13361-017-1881-y

  日期：2018.4.1

  Matrix interference ions in low mass range has always been a concern when using matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS) to analyze small molecules (<500 Da). In this work, a novel matrix, N1,N4-dibenzylidenebenzene-1,4-diamine (DBDA) was synthesized for the analyses of small molecules by negative ion MALDI-TOF MS. Notably, only neat ions ([M–H]-) of fatty

  当使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）分析小分子（<500 Da）时，低质量范围的基质干扰离子一直是一个令人关注的问题。在这项工作中，合成了一种新的基质N 1，N 4-二亚苄基苯-1,4-二胺（DBDA），用于通过负离子MALDI-TOF MS分析小分子。值得注意的是，只有纯离子（[M–H] -质谱中出现无基质干扰的脂肪酸，检测限（LOD）达到0.3 fmol。DBDA对氨基酸，肽和核苷酸等其他小分子也有出色的表现。此外，使用该新型基质，根据相关系数为0.99的相关曲线对血清中的游离脂肪酸进行了定量分析。此外，还进行了UV-Vis实验和分子轨道计算，以探讨DBDA在负离子模式下作为基质的机理。目前的工作表明，DBDA基质是一种高度敏感的基质，几乎没有干扰离子可用于分析小分子。同时，DBDA能够精确定量真实生物样品中的脂肪酸。 在新窗口中打开图像 图形概要 ᅟ
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Development of titania-supported iridium catalysts with excellent low-temperature activities for the synthesis of benzimidazoles via hydrogen transfer
  作者：Tatsuhiro Fukutake、Kenji Wada、Han Yu、Saburo Hosokawa、Qi Feng

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110550

  日期：2019.10

  Titania-supported iridium catalysts which enable the synthesis of benzimidazoles from 2-nitroaniline and primary alcohols under mild conditions have been developed. The iridium catalysts supported on 010}/101}-faceted anatase (PA-135-3.5) showed the excellent activity in spite of their moderate surface areas, while there is a positive correlation between BET surface area and the activity of iridium catalysts

  已经开发了二氧化钛负载的铱催化剂，该催化剂能够在温和的条件下由2-硝基苯胺和伯醇合成苯并咪唑。负载在010} / 101}面锐钛矿（PA-135-3.5）上的铱催化剂尽管具有适中的表面积，但仍具有出色的活性，而BET表面积与铱催化剂的活性之间呈正相关。TEM分析表明，在PA-135-3.5上形成了小的铱纳米粒子（平均直径； 1.0 nm），这是获得优异催化活性的原因之一。根据XPS研究，相对较高价的铱物质将导致催化作用。带有吸电子或给电子基团的各种伯醇是适用的。通过热过滤除去固体催化剂完全停止了反应的进一步进行，表明催化剂的作用是不均匀的。催化剂可以循环使用，并且没有铱种浸出到溶液中。
• Preparation of Imines by Oxidative Coupling of Benzyl Alcohols with Amines Catalysed by Dicopper Complexes
  作者：Yung-Syuan Lan、Bei-Sih Liao、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201300507

  日期：2013.8

  Complexation of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with Cu2O in formic acid under aerobic conditions provided a dicopper complex [Cu2(bpnp)(μ-OH)(HCOO)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic and spectroscopic analysis. With O2 as the oxidant, complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of alcohols with amines or diamines, leading to the corresponding

  2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 (bpnp) 与 Cu2O 在有氧条件下在甲酸中的络合提供了二铜络合物 [Cu2(bpnp)(μ-OH)(HCOO)3] (1 ）。该复合物已通过 X 射线晶体学和光谱分析表征。以 O2 作为氧化剂，配合物 1 是醇与胺或二胺氧化偶联的有效催化剂，导致相应的亚胺或二亚胺产率良好至极好。