5-(2-thienyl)-2'-deoxycytidine | 134333-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-Amino-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-1H-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-2-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 134333-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: XGDYHDVQDBZPGC-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil	89647-10-9	C13H14N2O5S	310.331
  ——	β-5-(2''-thienyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyluridine	127235-42-1	C29H26N2O7S	546.601
  5-碘-2'-脱氧胞苷	5-Iodo-2'-deoxycytidine	611-53-0	C9H12IN3O4	353.116
  碘苷	5-Iodo-2'-deoxyuridine	54-42-2	C9H11IN2O5	354.101

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-thienyl)-2'-deoxycytidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-N-acetyl-5-(thiophen-2-yl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过堆叠相互作用稳定的稳定 DNA 三链体的新核苷酸对

  摘要：

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/ja800991m
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-(2-thienyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothien-2-yl)-2'-deoxyuridine are equipotent to (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine in the inhibition of herpes simplex virus type I replication

  摘要：

  2'-Deoxyuridines with a five-membered heterocyclic substituent in the 5-position were synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions of 5-iodo-2'-deoxyuridine with the activated heteroaromatics. Further modification of the compound with the 5-thien-2-yl substituent gave 5-(5-bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothienyl-2-yl)-2'-deoxyuridine. Both compounds show potent and selective activity against herpes simplex virus type 1 and varicella-zoster virus.

  DOI：

  10.1021/jm00112a011

文献信息

• Hassan, Mohamed E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1295 - 1299
  作者：Hassan, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, MOHAMED E., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1295-1299
  作者：HASSAN, MOHAMED E.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(5-Bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothien-2-yl)-2'-deoxyuridine are equipotent to (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine in the inhibition of herpes simplex virus type I replication
  作者：P. Wigerinck、C. Pannecouque、R. Snoeck、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00112a011

  日期：1991.8

  2'-Deoxyuridines with a five-membered heterocyclic substituent in the 5-position were synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions of 5-iodo-2'-deoxyuridine with the activated heteroaromatics. Further modification of the compound with the 5-thien-2-yl substituent gave 5-(5-bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothienyl-2-yl)-2'-deoxyuridine. Both compounds show potent and selective activity against herpes simplex virus type 1 and varicella-zoster virus.
• New Nucleotide Pairs for Stable DNA Triplexes Stabilized by Stacking Interaction
  作者：Masahiro Mizuta、Jun-ichi Banba、Takashi Kanamori、Ryuya Tawarada、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/ja800991m

  日期：2008.7.1

  bases paired with the abasic sites in TFOs in a space-fitting manner, the stability of the resulting triplexes significantly increased. The recognition of C3 toward dC5Ars was selective because of the stacking interactions between their aromatic part and the nucleobases flanking the abasic site. These results indicate the potential utility of new nucleotide triplets for DNA triplex formation, which

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，