3α-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-17-one | 6961-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 2α-methyl-5α-androstane-3α-ol-17-one；3α-Hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-17-on；2alpha-Methylandrosterone；(2R,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-2,10,13-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 6961-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: FDGQIVOIHOIMNK-URBDGJAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，2α-甲基雄甾酮是甲基睾丸素和滴孕酮的合成代谢雄激素代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2α-methyl-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 17β-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-one in the rabbit

  摘要：

  The neutral urinary excretion products of 17beta-hydroxy-2alpha-methyl-5alpha-androstan-3-one from the rabbit dosed orally were investigated. Together with oxidation-reduction of the oxygen functions at C-3 and C-17 hydroxylation occurred at C-15, C-16, and at the 2alpha-methyl positions of the steroid nucleus.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90006-x
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 3α-hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11046728B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1a and R1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 R1a 和 R1b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3021852B1

  公开（公告）日：2021-01-27