ethyl 2-[(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate | 462094-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
• 英文别名: Methyl-7-carbethoxymethoxycoumarin；ethyl 2-(3-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 462094-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: CUANAQIXJDGRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-[(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8

文献信息

• US4296039A
  申请人：——

  公开号：US4296039A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US4452811A
  申请人：——

  公开号：US4452811A

  公开（公告）日：1984-06-05
• A new convenient route to 2-oxoethoxycoumarins: key intermediates in the synthesis of natural products
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00442-8

  日期：2002.6

  A new synthetic route to coumarinyloxyaldehydes starting from hydroxycoumarins is presented; these compounds, useful intermediates in the preparation of natural products such as geiparvarin and psoralens, are now available in excellent yields with a simple workup procedure. Moreover the reported route has been applied to dihydroxycoumarins.

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。