(9S,6Z,10E,12Z)-9-hydroxy-6,10,12-octadecatrienoic acid | 155418-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S,6Z,10E,12Z)-9-hydroxy-6,10,12-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (9S,6Z,10E,12Z)-hydroxyoctadeca-6,10,12-trienoic acid；(6Z,9S,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-6,10,12-trienoic acid
• CAS: 155418-09-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JIYAONITMKZUHD-BVSQFMFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,6Z,10E,12Z)-9-hydroxy-6,10,12-octadecatrienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (6Z,9S,10E,12Z)-9-trimethylsilyloxyoctadeca-6,10,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants

  摘要：

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1663
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 sodium tetrahydroborate 、 borate buffer 、 lipoxygenase tris-HCl buffer 作用下， 生成 (9S,6Z,10E,12Z)-9-hydroxy-6,10,12-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants

  摘要：

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1663

文献信息

• Oxidation of octadecatrienoic acids in the red alga Lithothamnion corallioides: structural and stereochemical studies of conjugated tetraene fatty acids and bis allylic hydroxy acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1039/p19930003065

  日期：——

  15-tetraenoic acid (α-parinaric acid; 5a), (11S,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 6a, and (14R,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 7a. Isotope studies demonstrated that enzymatic conversion of the acid 1a into the tetraene 2a was accompanied by stereospecific eliminations of the pro-S and pro-R hydrogens from C-8 and C-11, respectively. The bis allylic hydroxy acid 3a was formed

  在制备红藻藻胆石破珊瑚的过程中酶促氧化（6 Z，9 Z，12 Z）-octadeca-6,9,12-三烯酸（γ-亚麻酸; 1a）导致形成（6 Z，8 E，10 E，12 Z）-十八烷基-6,8,10,12-丁烯酸2a和（11 R，6 Z，9 Z，12 Z）-羟基十八烯-6,9,12-三烯酸3a作为主要产品。（9 Z，12 Z，15 Z）-十八烷基-（9,12,15）-三烯酸（α-亚麻酸; 4a）以类似的方式氧化，得到（9 Z，11 E，13 E，15 Z）-octadeca-9,11， 13,15-丁烯酸（α-二十二烷酸; 5a），（11 S，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基9,12,15-三烯酸6a和（14 R，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基-9,12,15-三烯酸7a。同位素研究表明，酸1a酶转化为四烯2a伴随有立体定向消除C-8和C-11的pro - S和pro
• Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants
  作者：Tadahiro Kato、Tsutomu Watanabe、Toshifumi Hirukawa、Norihiro Tomita、Tsuneo Namai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1663

  日期：1996.6

  In order to explore the oxidation mode of lipoxygenase (LOX) obtained from infected rice plants, typical unsaturated fatty acids (3—8) were treated with LOX and oxygen. It was observed that ω-10 and ω-6 positions of unsaturated fatty acids were oxidized predominantly in the cases of exotic ω-6 (4 and 5) and ω-3 (7 and 8) series, respectively. In the case of endogenous fatty acids (3 and 6), oxidation at ω-6 position predominated. All the allylic alcohols obtained by reduction of the oxidation products with NaBH4 possess S-configuration.

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。