4-hydrazinyl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 65446-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinyl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-hydrazino-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide；4-hydrazinyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 65446-43-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S₂
• mdl: MFCD12174182
• 分子量: 270.336
• InChiKey: UYUJMEYKLYCVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-furylglyoxal 、 4-hydrazinyl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-{[2-(5-nitro-furan-2-yl)-2-oxo-ethylidene]-hydrazino}-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Caradonna,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1459 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-hydrazinyl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  空气中盐酸芳肼对碘催化的二氮杂烯基化

  摘要：

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03149

文献信息

• Hydrazyl hydroxycoumarins as new potential conquerors towards Pseudomonas aeruginosa
  作者：Jiang-Sheng Zhao、Nisar Ahmad、Shuo Li、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129709

  日期：2024.5

  A class of unique hydrazyl hydroxycoumarins (HHs) as novel structural scaffold was developed to combat dreadful bacterial infections. Some HHs could effectively suppress bacterial growth at low concentrations, especially, pyridyl HH exhibited a good inhibition against 27853 with a low MIC value of 0.5 μg/mL, which was 8-fold more active than norfloxacin. Furthermore, pyridyl HH with low hemolytic activity

  一类独特的肼基羟基香豆素（HH）作为新型结构支架被开发用于对抗可怕的细菌感染。一些HH在低浓度下即可有效抑制细菌生长，特别是吡啶基HH对27853具有良好的抑制作用，其MIC值为0.5 μg/mL，其活性是诺氟沙星的8倍。此外，吡啶基HH具有低溶血活性和对NCM460细胞的低细胞毒性，其诱导耐药性发展的趋势比诺氟沙星低得多。初步的机制探索表明，吡啶基HH可以破坏细菌膜的完​​整性，导致细胞内蛋白质的渗漏，并与细菌DNA旋转酶非共价结合，ADME分析表明该化合物具有良好的药代动力学特性。这些结果表明，新开发的肼基羟基香豆素作为潜在的多靶点抗菌剂应该值得进一步研究以对抗细菌感染。
• Novel metronidazole-derived three-component hybrids as promising broad-spectrum agents to combat oppressive bacterial resistance
  作者：Fen-Fen Li、Peng-Li Zhang、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Shuo Li、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105718

  日期：2022.5