4,9-dimethoxy-5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 57893-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dimethoxy-5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-4-methylpsoralen；5-methyl-isopimpinellin；4,9-dimethoxy-5-methyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；4,9-Dimethoxy-5-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 57893-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: PPWFCELPHLNELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethoxy-5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到8-hydroxy-5-methoxy-4-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  4-Phenoxybutoxy-substituted heterocycles – A structure–activity relationship study of blockers of the lymphocyte potassium channel Kv1.3

  摘要：

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes an attractive pharmacological target for the treatment of effector memory T cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis and psoriasis. Using 5-methoxypsoralen (5-MOP, 1), a compound isolated from Ruta graveolens, as a template we previously synthesized 5-(4-phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1, 2) which inhibits Kv1.3 with an IC(50) of 2 nM. Since PAP-1 is more than 1000-fold more potent than 5-MOP, we here investigated whether attaching a 4-phenoxybutoxy side chain to other heterocyclic systems would also produce potent Kv1.3 blockers. While 4-phenoxybutoxy-substituted quinolines, quinazolines and phenanthrenes were inactive, 4-phenoxybutoxy-substituted quinolinones, furoquinolines, coumarins or furochromones inhibited Kv1.3 with IC(50)s of 150 nM to 10 mu M in whole-cell patch-clamp experiments. Our most potent new compound is 4-(4-phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g]chromene-7-thione (73, IC(50) 17 nM), in which the carbonyl oxygen of PAP-1 is replaced by sulfur. Taken together, our results demonstrate that the psoralen system is a crucial part of the pharmacophore of phenoxyalkoxypsoralen-type Kv1.3 blockers. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.033
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,9-dimethoxy-5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学。第 34 部分 Chromenone Phosphanylidene 和 Cyclobutylidene 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.600741

文献信息

• FLUORESCENT QUENCHING DETECTING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20100174058A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，适用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次级沟结合基团。
• Atta, Sanaa M. S.; Hafez, Taghrid S.; Mahran, Mohamed R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 80, # 1-4, p. 109 - 116
  作者：Atta, Sanaa M. S.、Hafez, Taghrid S.、Mahran, Mohamed R.

  DOI：——

  日期：——
• PECORI VETTORI L.; AUZZI G.; PAPINI P.; BRUNI F., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1975, 30, NO 9, 754-760
  作者：PECORI VETTORI L.、 AUZZI G.、 PAPINI P.、 BRUNI F.

  DOI：——

  日期：——
• US7662942B2
  申请人：——

  公开号：US7662942B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US7897736B2
  申请人：——

  公开号：US7897736B2

  公开（公告）日：2011-03-01