4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine | 114209-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-Chloro-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-ylamine；4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 114209-49-3
• 化学式: C₇H₁₀ClN₅O
• 分子量: 215.642
• InChiKey: IVJTYIASKMMHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((4-morpholino-6-((4-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-1,3,5-triazine–thiazoles: discovery of a novel class of antidiabetic agents via inhibition of DPP-4

  摘要：

  二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂是一种新型的抗糖尿病药物，用于治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1039/c6ra15948f
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现吗啡啉-1,3,5-三嗪-嘧啶的新型杂合体作为抗糖尿病药物，用于治疗 Wistar 大鼠高脂肪、低剂量链脲佐菌素诱导的糖尿病：体外、计算机和体内学习

  摘要：

  由于其良好的安全性，DPP-4 抑制剂是 2 型糖尿病 (T2DM) 治疗目的的建议选择。鉴于此，在本文中，我们报告了几种新型吗啉代-1,3,5-三嗪-嘧啶杂化化合物的发现。这些化合物是通过廉价且简单的合成方法以高产率合成的。目标分子的结构已通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析确定。这些化合物比 DPP-8 和 DPP-9 更有效、更有选择性地抑制 DPP-4。化合物8c已被确定为最有效的DPP-4抑制剂，其抑制浓度（IC 50）为 2.9 nM。在对接分析中，化合物8c表现出良好的滑动能，以及与S1/S2位点的关键DPP-4氨基酸残基（包括Tyr666、Val656、Tyr547、Gly632、Asn710等）各种键合和非键合相互作用。还在 Wistar 大鼠中研究了化合物8c对高脂肪、低剂量链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病的作用，以确定其抗糖尿病性能。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136478

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER SUV39H2
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2017058503A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention directs to a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。
• [EN] OXAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET D'OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDES GRAS LIBRES
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2020211956A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists of general formula (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of type 2 diabetes mellitus (T2DM), R1-S-CH2-OXA-R2 (l) wherein OXA is selected from the group consisting of 1,3-oxazolyl 1,2,4-oxadiazolyl or 1,3,4-oxadiazolyl, R1 is selected from 1,3,5- triazinyl and pyrimidinyl and R2 is phenyl.

  本发明涉及一种新型自由脂肪酸受体（FFAR）激动剂，其一般式为（I），特别是FFAR1的激动剂，并将所述FFAR激动剂用作药物，特别用于治疗和/或预防2型糖尿病（T2DM），其中OXA选自1,3-噁唑基1,2,4-噁二唑基或1,3,4-噁二唑基的群，R1选自1,3,5-三嗪基和嘧啶基，R2为苯基。
• 一种含三嗪环氨基磷酸酯无卤素膨胀型阻燃 剂及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105622672B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明涉及一种含三嗪环氨基磷酸酯无卤素膨胀型阻燃剂及其制备方法，以三聚氯氰、哌嗪、有机胺、氨水、三氯氧磷为主要原料通过取代及缩合反应制备上述化合物，具有原料易得，生产稳定的特点，本发明所得的含有P‑N哌嗪‑三嗪‑磷酸酯结构单元的化合物将碳源、气源和酸源三组份结合到一个分子结构中。该阻燃剂具有良好的耐水特性，可以作为大多数高分子材料的阻燃剂，具有良好的应用前景。
• [EN] AGONISTS OF FREE FATTY ACID RECEPTOR 1 AND THEIR USE IN DISEASES ASSOCIATED WITH SAID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 D'ACIDE GRAS LIBRE ET LEUR UTILISATION DANS DES MALADIES ASSOCIÉES AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：GBIOTECH S A R L

  公开号：WO2022083853A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to novel free fatty acid receptor (FFAR) agonists (I), in particular agonists of FFAR1, and to the use of said FFAR agonists as medicaments, in particular for treatment and/or prevention of conditions or diseases amenable to enhanced activity of FFAR1 such as of conditions or diseases involving impaired control of glucose blood levels, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, kidney diseases, fibrotic and sclerotic diseases as well as hepatic and biliary diseases. R1-S-CH2-OXA-R2(I).

  本发明涉及一种新型游离脂肪酸受体（FFAR）激动剂（I），特别是FFAR1的激动剂，以及将所述FFAR激动剂用作药物的用途，特别是用于治疗和/或预防适于增强FFAR1活性的情况或疾病，例如涉及糖血平衡受损、代谢综合征、肥胖症、血脂异常、肾脏疾病、纤维化和硬化疾病以及肝胆疾病的情况或疾病。其中，R1-S-CH2-OXA-R2（I）。
• Discovery of imeglimin-inspired novel 1,3,5-triazine derivatives as antidiabetic agents in streptozotocin-induced diabetes in Wistar rats <i>via</i> inhibition of DPP-4
  作者：Akanksha Gupta、Hans Raj Bhat、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1039/d3md00085k

  日期：——

  Novel 1,3,5-triazine derivatives bearing oxazine have been synthesized and tested for their ability to inhibit a panel of dipeptidyl peptidase (DPP)-4, 8, and 9 enzymes. In a comparative inhibitory assay, the molecules showed potent inhibition of DPP-4 ranging from IC50 of 4.2 ± 0.30–260.5 ± 0.42 nM, with no activity against DPP-8 and DPP-9. Among the tested series, compound 8c demonstrated the strongest

  含有恶嗪的新型 1,3,5-三嗪衍生物已被合成并测试了其抑制一组二肽基肽酶 (DPP)-4、8 和 9 酶的能力。在比较抑制测定中，这些分子显示出对 DPP-4 的有效抑制作用，IC 50为 4.2 ± 0.30–260.5 ± 0.42 nM，但对 DPP-8 和 DPP-9 没有活性。在测试的系列中，化合物8c显示出最强的 DPP-4 抑制活性，IC 50为 4.2 ± 0.30 nM。它还在与 DPP-4 的对接研究中表现出最大的结合亲和力，对接得分为 -8.956，滑动能量为 -78.546 kcal mol -1 ，并且被发现定向于 DPP-4 活性位点的 S1 和 S2 口袋，它由催化三联体 Ser 630、Asp 710 和 His 740 组成。体内药理学测定表明，化合物8c以剂量依赖性方式改善胰岛素水平、体重、抗氧化剂和 HDL，并降低Wistar 大鼠链脲佐菌素诱导的糖尿病中的血糖、LDL