5-(propyn-1-yl)-α,2'-deoxyuridine | 201673-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(propyn-1-yl)-α,2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201673-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: HFJMJLXCBVKXNY-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(propyn-1-yl)-α,2'-deoxyuridine 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[(2S,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-prop-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-Oligodeoxynucleotides containing 5-propynyl analogs of α-deoxyuridine and α-deoxycytidine: Synthesis and base pairing properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10257-5
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(propyn-1-yl)-α,2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Propynylamino α-deoxyuridine promotes DNA duplex stabilization of anionic and neutral but not cationic α-oligonucleotides

  摘要：

  Incorporation of 5-propynylamino and 5-propynyl alpha-2'-deoxyuridine into alpha-oligonucleotides (a-ON) allows high-affinity targeting of complementary DNA for a-ON with anionic and neutral backbone but not for cationic a-ON, revealing clues on the role of the amino group of the propynylamino on the formation of DNA duplexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.052