N-[(benzoylthio)acetyl]glycylglycine | 144616-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzoylthio)acetyl]glycylglycine
• 英文别名: S-benzoylmercaptoacetylglycylglycine；S-benzoyl-mercaptoacetyldiglycine；Glycine, N-[(benzoylthio)acetyl]glycyl-；2-[[2-[(2-benzoylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 144616-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: WTHKHPVEXPPSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸普鲁卡因胺 、 N-[(benzoylthio)acetyl]glycylglycine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到S-[2-[[2-[[2-[4-[2-(diethylamino)ethylcarbamoyl]anilino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl] benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  含有N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺结构元素的（99m）Tc络合物的黑色素瘤摄取。

  摘要：

  基于黑色素瘤细胞对放射性碘化苯甲酰胺的摄取，已合成了含有N-（二烷基氨基烷基）苯甲酰胺药效团的结构元素的（99m）Tc复合物，并在体内和体外评估了其对黑色素瘤的摄取。含有配体4-（S-苯甲酰基-2-硫代乙酰基-甘氨酰-甘氨酰胺基）-N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺的配合物Tc-12之一（11）显示出最高的黑素瘤摄取。1-h黑色素瘤摄取值和相应的血液计数表明，肿瘤摄取与（99m）Tc复合物的生物利用度具有相互依赖性。

  DOI：

  10.1021/jm021026z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(benzoylthio)acetyl]glycylglycine
  参考文献：
  名称：

  含有N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺结构元素的（99m）Tc络合物的黑色素瘤摄取。

  摘要：

  基于黑色素瘤细胞对放射性碘化苯甲酰胺的摄取，已合成了含有N-（二烷基氨基烷基）苯甲酰胺药效团的结构元素的（99m）Tc复合物，并在体内和体外评估了其对黑色素瘤的摄取。含有配体4-（S-苯甲酰基-2-硫代乙酰基-甘氨酰-甘氨酰胺基）-N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺的配合物Tc-12之一（11）显示出最高的黑素瘤摄取。1-h黑色素瘤摄取值和相应的血液计数表明，肿瘤摄取与（99m）Tc复合物的生物利用度具有相互依赖性。

  DOI：

  10.1021/jm021026z

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of a99mTc-labeled hypericin derivative as a necrosis avid imaging agent
  作者：Humphrey Fonge、Lixin Jin、Huaijun Wang、Guy Bormans、Yicheng Ni、Alfons Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.1468

  日期：2008.1

  mono-[123I]iodohypericin monocarboxylic acid are iodine-123-labeled hypericin derivatives which have shown great promise in preclinical studies as necrosis avid imaging agents in animal models of infarction. In view of the more attractive properties of a 99mTc-labeled hypericin derivative, we have synthesized a conjugate of protohypericin monocarboxylic acid with S-benzoylmercaptoacetyldiglycyl-diaminopentane

  单-[123I] 碘金丝桃素和单-[123I] 碘金丝桃素单羧酸是碘-123 标记的金丝桃素衍生物，它们在临床前研究中显示出巨大的前景，作为梗塞动物模型中的坏死狂热显像剂。鉴于 99mTc 标记的金丝桃素衍生物更具吸引力，我们以 15% 的总产率合成了原金丝桃素单羧酸与 S-苯甲酰基巯基乙酰基二氨基戊烷的缀合物。通过在 pH 10 下交换标记以 95% 的标记产率用锝-99m 标记缀合物，然后光环化以产生 99mTc-巯基乙酰二甘氨酰-1,5-二氨基戊烯金丝桃酸甲酰胺 (99mTc-13)。带负电荷的 99mTc-13 复合物通过反相高压液相色谱纯化，测得 log P7.4 为 2.36。在正常的 NMRI 小鼠中，该复合物显示出缓慢的肝胆清除，而血浆清除迅速。通过离体放射自显影、伽马计数和组织化学技术在再灌注肝梗塞大鼠中评估示踪剂。与放射性碘化金丝桃素衍生物不同，新的示踪剂在放射自显影和
• Development and biological evaluation of 99mTc-sulfonamide derivatives for in vivo visualization of CA IX as surrogate tumor hypoxia markers
  作者：Vamsidhar Akurathi、Ludwig Dubois、Sofie Celen、Natasja G. Lieuwes、Satish K. Chitneni、Bernard J. Cleynhens、Alessio Innocenti、Claudiu T. Supuran、Alfons M. Verbruggen、Philippe Lambin、Guy M. Bormans

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.027

  日期：2014.1

  good inhibitory activities against hCA IX (Ki = 59–66 nM). In addition, a second generation bis AEBS was conjugated with MAG2 and labeled with 99mTc, and the obtained diastereomers were also evaluated in targeting CA IX. Biodistribution studies in mice bearing HT-29 colorectal xenografts revealed a maximum tumor uptake of <0.5% ID/g at 0.5 h p.i for all the tracers. In vivo radiometabolite analysis indicated

  体内与肿瘤缺氧相关的标志物（例如内源性跨膜蛋白CA IX）的可视化可能会导致在实体瘤管理中的新型治疗和诊断应用。在这项研究中，已将4-（2-氨基乙基）苯磺酰胺（AEBS， 对于CA IX ，K i = 33 nM）与双（氨基乙硫醇）（BAT）和巯基乙酰基二甘氨酸（MAG 2）四登酸酯配体共轭，并用99m Tc放射性标记了该共轭物。分别获得阴离子和中性的99m Tc标记的磺酰胺衍生物。还制备了相应的rh类似物，并显示出对hCA IX（K i = 59–66 nM）。另外，将第二代bis AEBS与MAG 2缀合并用99m Tc标记，并且还评价了靶向CA IX的所得非对映异构体。在携带HT-29结直肠异种移植物的小鼠中进行的生物分布研究表明，对于所有示踪剂，在pi 0.5 h时最大肿瘤吸收率<0.5％ID / g。体内放射性代谢物分析表明，与中性复合物（完整度为28％）相比，在pi 1 h时，MAG
• Comparative evaluation of99mTc-MAG2-oligodeoxynucleotides with phosphodiester or phosphorothioate backbones: preparation, stability and biodistribution
  作者：O. K. Hjelstuen、B. C. By、B. Cleynhens、H. M. Ormstad、T. E. Roald、H. H. Tønnesen、P. O. Bremer、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<737::aid-jlcr233>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Antisense oligodeoxynucleotides (ODNs) conjugated to a suitable bifunctional chelating agent and labelled with a suitable radionuclide could become useful in the diagnosis and differentiation of cancers. Radiolabelled natural DNA with phosphodiester (PO) backbone is a candidate for use in imaging, while phosphorothioate (PS) ODNs already are proving their efficacy in antisense therapy. In this study, two PO and two PS ODNs have been conjugated with the N2SO chelator MAG2 in a procedure designed to make a N3S tetraligand which forms stable complexes with technetium-99m. Depending on the S-protecting group used and reaction conditions employed, labelling yields of more than 90 % can routinely be obtained. The Tc-99m-MAG2-ODNs are stable in solution, even in the presence of a 30-fold excess of cysteine. However, at higher concentrations of cysteine and in foetal calf serum they are not stable. In vivo in mice, the PO Tc-99m-MAG2-ODNs are degraded more than 50 % in 5 min, while the PS analogues remain intact. The PS and PO Tc-99m-MAG2-ODNs are distributed in a similar fashion in normal mice, except for a higher liver retention of the PO Tc-99m-MAG2-ODNs at 60 min.
• Melanoma Uptake of ^99mTc Complexes Containing the <i>N</i>-(2-Diethylaminoethyl)benzamide Structural Element
  作者：Michael Eisenhut、Ashour Mohammed、Walter Mier、Frank Schönsiegel、Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Alun G. Jones、Uwe Haberkorn

  DOI：10.1021/jm021026z

  日期：2002.12.1

  benzamides by melanoma cells, (99m)Tc complexes containing the structural elements of N-(dialkylaminoalkyl)benzamide pharmacophores have been synthesized and evaluated in vitro and in vivo for melanoma uptake. One of the complexes Tc-12 containing the ligand 4-(S-benzoyl-2-thioacetyl-glycyl-glycylamido)-N-(2-diethylaminoethyl)benzamide (11) displayed the highest melanoma uptake. The 1-h melanoma uptake values

  基于黑色素瘤细胞对放射性碘化苯甲酰胺的摄取，已合成了含有N-（二烷基氨基烷基）苯甲酰胺药效团的结构元素的（99m）Tc复合物，并在体内和体外评估了其对黑色素瘤的摄取。含有配体4-（S-苯甲酰基-2-硫代乙酰基-甘氨酰-甘氨酰胺基）-N-（2-二乙基氨基乙基）苯甲酰胺的配合物Tc-12之一（11）显示出最高的黑素瘤摄取。1-h黑色素瘤摄取值和相应的血液计数表明，肿瘤摄取与（99m）Tc复合物的生物利用度具有相互依赖性。