3-ethoxy-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile | 32083-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Phenylsulfonyl-3-aethoxyacrylnitril；2-benzenesulfonyl-3-ethoxy-acrylonitrile；2-(Benzenesulfonyl)-3-ethoxyprop-2-enenitrile
• CAS: 32083-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00068001
• 分子量: 237.279
• InChiKey: PUKBSEPGZUQYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neplyuev,V.M.; Sinenko,T.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1811 - 1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 苯磺酰乙腈 在 乙酸酐 作用下， 以66%的产率得到3-ethoxy-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094

文献信息

• 8-(Methyl(phenyl)sulfonyl)-2,6-dihydroimidazo[1,2-c]- pyrimidin-5(3Н)-ones and 9-(methyl(phenyl)sulfonyl)- 2,3,4,7-dihydro-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6-ones: synthesis and antiviral activity
  作者：Roman N. Solomyannyi、Olga V. Shablykina、Viktoriia S. Moskvina、Volodymir P. Khilya、Eduard B. Rusanov、Vladimir S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-019-02472-y

  日期：2019.5

  A convenient method for the synthesis of novel sulfonic cytosine derivatives, 8-(methyl(phenyl)sulfonyl)-2,6-dihydroimidazo[1,2-c]-pyrimidin-5(3Н)-ones and 9-(methyl(phenyl)sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6-ones, has been developed based on the reaction of 3-amino-2-(methyl(phenyl)sulfonyl)acrylonitriles with 2-chloroethyl isocyanate and 3-chloropropyl isocyanate. The resulting

  为新颖磺酸胞嘧啶衍生物的合成的便利方法，8-（甲基（苯基）磺酰基）-2,6-二氢咪唑并[1,2- c ^ ] -嘧啶-5-（3 Н） -酮和9-（甲基（苯基）磺酰基）-2,3,4,7-四氢-6 H-嘧啶基[ 1,6- a ]嘧啶-6-是基于3-氨基-2-（甲基（苯基）磺酰基）丙烯腈与2-氯乙基异氰酸酯和3-氯丙基异氰酸酯。所得的杂基砜具有抗病毒活性。
• Acrylonitrile compounds as co-developers for black-and-white
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05545515A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  Acrylonitrile compounds are useful as co-developers when used in combination with hindered phenol developers to produce high contrast black-and-white photothermographic and thermographic elements. Acrylonitrile compounds are also useful as co-developers when used in combination with (i) hindered phenol developers, and (ii) trityl hydrazide and/or formyl-phenyl hydrazinc co-developers, to produce ultra-high contrast black-and-white photothermographic and thermographic elements. The photothermographic and thermographic elements may be used as a photomask in a process where there is a subsequent exposure of an ultraviolet or short wavelength visible radiation-sensitive imageable medium.

  丙烯腈化合物与受阻酚显影剂组合使用时，可用作共显影剂，以产生高对比度的黑白光热和热敏元素。丙烯腈化合物与（i）受阻酚显影剂，以及（ii）三苯甲基肼和/或甲酰苯肼共显影剂组合使用时，也可用作共显影剂，以产生超高对比度的黑白光热和热敏元素。这些光热和热敏元素可用作光掩模，用于在随后的紫外线或短波长可见光辐射敏感的可成像介质中曝光的过程中。
• Santilli,A.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 975 - 982
  作者：Santilli,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Croce, Piero Dalla; Rosa, Concetta La; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2621 - 2624
  作者：Croce, Piero Dalla、Rosa, Concetta La、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Neplyuev,V.M. et al., Soviet progress in chemistry, 1979, vol. 45, # 6, p. 69 - 70
  作者：Neplyuev,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——