(+/-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene | 771-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene；1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol；trans-1,2-dyhydronaphthalene-1,2-diol；trans-naphthalene-1,2-dihydrodiol；(+/-)-trans-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol；(+/-)-trans-1,2-Dihydro-naphthalin-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 771-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QPUHWUSUBHNZCG-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98°C (65°C transition)
• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到trans-naphthalene-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳香族稳定：2-取代的1,2-二氢-1-萘酚的酸催化脱水

  摘要：

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较

  DOI：

  10.1021/jo2020483
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.5%的产率得到(+/-)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kundu, Nitya G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1920 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions
  作者：Jaya S. Kudavalli、Derek R. Boyd、Dara Coyne、James R. Keeffe、David A. Lawlor、Aoife C. MacCormac、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao、Narain D. Sharma

  DOI：10.1021/ol1014027

  日期：2010.12.3

  initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure (HOC6H6+ ↔ HOC6H5 H+). MP2 calculations and an unfavorable effect of benzoannelation on benzenium ion stability, implied by pKR measurements of −2.3, −8.0, and −11.9 for benzenium, 1-naphthalenium, and 9-phenanthrenium ions, respectively, support the explanation.

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: A Remarkable <i>Cis</i> Stereoselectivity of Nucleophilic Trapping of <b>β</b>-Hydroxyarenium Ions by Water
  作者：David A. Lawlor、Jaya Satyanarayana Kudavalli、Aoife C. MacCormac、Dara A. Coyne、Derek R. Boyd、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/ja207160z

  日期：2011.12.14

  from enhanced conjugation arising from the stabilizing influence of an aromatic ring in the no-bond resonance structures representing the hyperconjugation (C(6)H(6)OH(+) ↔ C(6)H(5)OH H(+)). This is consistent with an earlier suggestion by Mulliken and a demonstration by Schleyer that the benzenium ion is subject to hyperconjugative aromatic stabilization. It is proposed that, in analogy with the terms

  苯的顺式和反式 1,2- 二氢二醇异构体经过酸催化脱水形成苯酚。原则上，异构底物通过常见的 β-羟基苯鎓（环己二烯基）碳正离子反应。尽管如此，异构体的反应性差异很大，k(cis)/k(trans) = 4500。对于萘的 1,2-二氢二醇，这种差异减少到 k(cis)/k(trans) = 440 和 50和 9,10-菲的二氢二醇，以及苊的非芳族 7,8-双键的二氢二醇为 6.9。由于顺式和反式二氢二醇的稳定性差异不应超过 2-3 倍，这些结果意味着在碳正离子形成反应的逆过程中，水亲核捕获 β-羟基芳烃阳离子具有高顺式立体选择性. 对菲的反式-9,10-溴醇衍生物和菲的顺式-9,10-二氢二醇的单三氯乙酸酯的水溶剂分解产生的10-羟基-9-菲离子的研究证实了这一点。顺式和反式二氢二醇反应物分别在假轴位置具有 β-CH 和 β-C-OH 键，通过形成（在“正向”反应中）不同构象的碳正离子来
• Rhodium(I)-Catalyzed Domino Asymmetric Ring Opening/Enantioselective Isomerization of Oxabicyclic Alkenes with Water
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201200390

  日期：2012.5.29

  Water‐induced asymmetric ring opening: Enantio‐enriched 2‐hydroxy‐1‐tetralones are formed from oxabicyclic alkenes through a novel RhI‐catalyzed domino reaction. The proposed mechanism involves water‐induced asymmetric ring opening to generate chiral trans‐1,2‐diol intermediates and subsequent enantioselective isomerization (see scheme).

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。
• Novel polypeptides and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20030022335A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention provides an NDO or NDO related complex comprising at least one alpha-subunit polypeptide that comprises: 1) a substituted amino acid at the position corresponding to position 352 in NDO, 2) a substituted amino acid at the position corresponding to position 201, 202, 260, 316, 351, 358, 362, or 366 in NDO, or 3) a substituted amino acid at the position corresponding to position 352 in NDO, and a substituted amino acid at the position corresponding to position 201, 202, 260, 316, 351, 358, 362, or 366 in NDO; or a catalytically active fragment thereof. The invention also provides DNA encoding such polypeptides, host cells augmented by such DNA, and methods for using the enzymes or host cells to provide useful and novel synthons. The invention also provides novel compounds prepared with the complexes or methods of the invention.

  本发明提供了一种包含至少一个α-亚基多肽的NDO或NDO相关复合物，其中该α-亚基多肽包括：1）在与NDO的352位相对应的位置上的取代氨基酸，2）在与NDO的201、202、260、316、351、358、362或366位相对应的位置上的取代氨基酸，或3）在与NDO的352位相对应的位置上的取代氨基酸和在与NDO的201、202、260、316、351、358、362或366位相对应的位置上的取代氨基酸；或其催化活性片段。本发明还提供了编码这种多肽的DNA，通过这种DNA增强的宿主细胞以及使用这些酶或宿主细胞提供有用和新颖合成物的方法。本发明还提供了使用该复合物或本发明的方法制备的新型化合物。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。