ethyl 3-chloro-5,6-diphenyl-4-pyridazinecarboxylate | 54108-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-chloro-5,6-diphenyl-4-pyridazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate；ethyl 5,6-diphenyl-3-chloropyridazine-4-carboxylate；ethyl 3-chloro-5,6-diphenylpyridazin-4-carboxylate；3-chloro-4-ethoxycarbonyl-5,6-diphenylpyridazine；3-chloro-4-carbethoxy-5,6-diphenylpyridazine；3-chloro-5,6-diphenyl-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 54108-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: LFVRLXRBMMFAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-5,6-diphenyl-4-pyridazinecarboxylate 在 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-hydroxy-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  预期抗癌活性的噻吩并[2,3-c]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计和合成一些新的噻吩并哒嗪衍生物作为抗癌剂是这项工作的目标。因此，通过使噻吩并哒嗪羧酸酰肼与不同的有机试剂反应，合成了一系列新型化合物。美国国家癌症研究所选择了十二种新化合物进行全面的抗癌筛选试验，其中七个被研究的化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱和有希望的活性。选择了最具活性的化合物之一，以五个浓度水平针对60细胞株进行评估，并显示出显着的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0258-9
• 作为产物：
  描述：

  苯偶酰腙 、 丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 3-chloro-5,6-diphenyl-4-pyridazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  预期抗癌活性的噻吩并[2,3-c]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计和合成一些新的噻吩并哒嗪衍生物作为抗癌剂是这项工作的目标。因此，通过使噻吩并哒嗪羧酸酰肼与不同的有机试剂反应，合成了一系列新型化合物。美国国家癌症研究所选择了十二种新化合物进行全面的抗癌筛选试验，其中七个被研究的化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱和有希望的活性。选择了最具活性的化合物之一，以五个浓度水平针对60细胞株进行评估，并显示出显着的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0258-9

文献信息

• MET kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20070078140A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to compounds having the formula I or II: including salts thereof, and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下化学式I或II的化合物：包括其盐，并且使用它们用于治疗癌症的方法。
• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 9. Tetrazolo[1,5-b]pyridazine-8-carbohydrazide Synthesis and Some Reactions
  作者：Ali Deeb、Hosam Saad

  DOI：10.3987/com-03-9749

  日期：——

  7-diphenyltetrazolo[1,5-b]pyridazine-8-carboxylic acid (3) with aromatic aldehydes gave 8-arylidenecarbohydrazide derivatives. The reaction of 3 with methanesulfonyl chloride, benzenesulfonyl chloride, phenyl and benzyl isothiocyanates afforded the corresponding N-substituted derivatives. The reaction of 3 with potassium ethylxanthate gave 5-(6,7-diphenyltetrazolo[1,5-blpyridazin-8-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione

  6,7-二苯基四唑并[1,5-b]哒嗪-8-羧酸(3)的酰肼与芳香醛反应得到8-亚芳基碳酰肼衍生物。3与甲磺酰氯、苯磺酰氯、苯基和异硫氰酸苄酯反应得到相应的N-取代衍生物。3 与乙基黄原酸钾反应得到 5-(6,7-二苯基四唑并[1,5-blpyridazin-8-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione (7)。该产物在碱性介质中的烷基化在硫原子处进行，而氨甲基化和酰化在氮原子处进行。化合物(3)也与N-氨基氨基硫脲反应得到4-氨基-5-(6,7-二苯基-四唑并[1,5-b]哒嗪-8-基)-1,2,4-三唑-3-硫酮 (11)。
• Abdel-Megid, Mohamed, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 4, p. 263 - 268
  作者：Abdel-Megid, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine and its related compounds. Part 34. Hypoglycemic and hypolipidemic activity of some novel condensed pyridazine sulfonamides
  作者：Ali Deeb、Wafaa El-Eraky、Sally El-Awdan、Sebaey Mahgoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0605-5

  日期：2014.1

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with pyridazine and triazolopyridazine were designed and synthesized. The target compounds were assayed for their effects on the insulin release of alloxan-induced diabetic rats. The results showed that derivatives 4a, 4c, 8a, 11a, and 11b have significant antihyperglycemic effect in an experimental model of diabetes mellitus. No significant differences in cholesterol levels were observed between the diabetic group and diabetic groups that received the test compounds. However, the triglycerides level was reduced significantly by compound 8a when compared with the diabetic group.