Bis(tert-butyldimethylsilyl)-PGE₂ oxime | 85548-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bis(tert-butyldimethylsilyl)-PGE₂ oxime
• 英文别名: (5Z,13E,8R,11R,12R,15S)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(anti-oximino)-5,13-prostadienoic-acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-hydroxyiminocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 85548-85-2
• 化学式: C₃₂H₆₁NO₅Si₂
• 分子量: 596.011
• InChiKey: KJZSYBPNARFDJO-DXGXBXROSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(tert-butyldimethylsilyl)-PGE₂ oxime 在 聚合甲醛 、 三氟化硼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到PGE₂ 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a048
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(methylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoic acid 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bis(tert-butyldimethylsilyl)-PGE₂ oxime
  参考文献：
  名称：

  A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a048

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7
• A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00398a048

  日期：1981.4