α-cyanobenzyl 4-methylbenzenesulfonate | 28695-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyanobenzyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: phenyl-(toluene-4-sulfonyloxy)-acetonitrile；toluene-4-sulfonic acid-(cyano-phenyl-methyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(cyan-phenyl-methylester)；cyano(phenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；α-Cyanobenzyl-p-toluolsulfonat；[cyano(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 28695-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: DZMINCYFARNSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyanobenzyl 4-methylbenzenesulfonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-phenyl-1,3-thiazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/132139

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-cyanobenzyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/132139

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Potential antimitotic agents. Synthesis of some ethyl benzopyrazin-7-ylcarbamates, ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates, and ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-ylcarbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00173a021

  日期：1990.11

  Ring analogues and derivatives of the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 29), antimitotic agents with antitumor activity, were prepared in the search for compounds with greater selectivity. Methods were developed for the conversion of substituted benzoic acids (1-4) to give benzopyrazines (12-16 and 21) and of substituted pyridin-2-carbamates (23, 38, and 41) to give 2-aminopyrido[3

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。
• Saeki, Seitaro; Kaku, Yoshio; Hamana, Masatomo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 809 - 812
  作者：Saeki, Seitaro、Kaku, Yoshio、Hamana, Masatomo、Noda, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Coe et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 123,127
  作者：Coe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trepanier,D.L.; Krieger,P.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 621 - 627
  作者：Trepanier,D.L.、Krieger,P.E.

  DOI：——

  日期：——
• 353. Elimination of sulphinate from sulphonic esters
  作者：J. D. Loudon、I. Wellings

  DOI：10.1039/jr9590001780

  日期：——