1-benzyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1310563-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2-cyano-2-methylpyrrolidine；1-Benzyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1310563-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: KSDNXKKNELKONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-甲基-2-吡咯烷鎓羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  EP2716629

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions

  摘要：

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.

  DOI：

  10.1021/ol2011902

文献信息

• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Redox-Neutral α-Cyanation of Amines
  作者：Longle Ma、Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja308009g

  日期：2012.9.19

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.
• JP5959417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE a-SUBSTITUTED PROLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DE LA PROLINE a-SUBSTITUÉE OPTIQUEMENT ACTIVE
  申请人：API CORP

  公开号：WO2012165023A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  　本発明は、鎖状ケトン化合物から光学活性α－置換プロリン類を、短工程かつ温和な条件で製造する実用上適した工業的方法を提供する。本発明は、(a)鎖状ケトン化合物(1)をアンモニア、アンモニウム塩、１級アミン及び１級アミンの塩から選ばれる少なくとも１種、及びシアノ化剤と反応させることにより環状含窒素化合物(2)を得る工程、(b)環状含窒素化合物(2)を水和することによりα－置換プロリンアミド類(3)を得る工程、及び(c)α－置換プロリンアミド類(3)を(d)酵素的加水分解、(e)ジアステレオマー塩形成による分割、及び(f)カラムクロマトグラフィーによる分離のいずれか１以上により光学分割する工程を含む、光学活性α－置換プロリン類(4)及び／又は光学活性α－置換プロリンアミド類(5)の製造方法に関する。